明朝末年，南京秦淮河畔沒有受到戰亂的影響，依然歌舞昇平。南京，又叫金陵，從這個名稱就能看出來，這裡是富貴之鄉、繁華之地。朱元璋打下天下之後，定都於此。直到永樂皇帝執政後，才將都城遷到了北京。秦淮河上的畫舫中有八位絕色女子，人稱“秦淮八豔”，其中一位叫董小宛。在民間傳說中，把這位董小宛和順治的妃子董鄂氏混為一談。

董小宛性情溫婉，喜好文藝。她雖然出身低微，但厭煩紙醉金迷的生活。同為秦淮八豔，她和卞玉京、李十娘等人的追求截然不同。她為了躲開秦淮河兩岸的喧囂，曾經在蘇州和新安兩地生活。

當時有一位如皋才子叫冒闢疆聽說了董小宛的故事，對她心生好感，前往蘇州尋訪董小宛。著名詩人吳梅村描寫過當時的場景，“殘酒未醒驚睡起，曲欄無語笑凝眸”。董小宛酒醉入睡，由於冒闢疆突然來訪被叫醒過來，兩人隔著欄杆相看無語，一見鍾情。幾年之後，董小宛的母親病逝，閉門謝客。冒闢疆聽到了這個訊息，趕到董小宛家中百般安慰。於是二人定情，董小宛決定以身相許。

冒闢疆這個人比較風流，他和董小宛定情之前曾經迷戀過陳圓圓。後來陳圓圓被外戚送到了京城，兩人才斷了聯絡。董小宛選擇冒闢疆註定會以悲劇收場。二人定情之後，董小宛原本打算陪同冒闢疆前往南京應試科考，遭到了冒闢疆的拒絕。董小宛痴心不死，她的好朋友柳如是等人幫她贖身之後，她前往冒闢疆的家鄉如皋等候郎君歸來。

冒闢疆對她的態度十分曖昧，多次推諉董小宛的感情。就這樣，時光流轉到了崇禎十七年。這一年的三月，李自成打進北京，崇禎皇帝上吊自殺。遠在江南的冒家也受到了牽連。由於冒闢疆是東林黨人，受到了南明阮大鋮、馬士英等人的迫害，開始了流亡生活。董小宛始終追隨冒闢疆左右，在他生病的時候悉心照顧。經此之後，冒闢疆和他的家人終於接納了董小宛。

由於冒闢疆在家鄉早已娶妻，董小宛的身份十分尷尬。她即使無怨無悔地侍疾，但心中難免會有種種無奈，由此使得她自己的健康狀況每況愈下。董小宛從25歲開始就身染疾病，一直不見好轉。到了她28歲那年的正月，香消玉殞。

很難說清楚董小宛的一生到底是幸福還是不幸福。她遇到了冒闢疆，脫了賤籍，卻沒有得到應有的尊重。她靠自己的付出，終於有機會受到冒家人認可的時候，已經身染重病。也許這和她想象中的愛情生活並不一樣，她作為一個無依無靠的弱女子，只能堅持下來，直到生命走向終點。

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