在水滸中，楊志常說自己是楊令公之孫，或者說楊令公嫡孫。很多人猜測，楊志到底是幾郎的兒子。其實根據時間來看，楊志不可能是楊令公的孫子，因為從楊業戰死，到楊志出生，中間都隔了一百年了。所以，最合理的解釋是，“孫”不是孫子輩，而是孫子及孫子之後的輩分。也即是說，楊志並不是楊令公的孫子，雖然他說自己是楊令公“嫡孫”，但至少也是曾孫輩，即孫子的兒子，當然，若是玄孫更合理。後人也有注意到這個問題，所以一些書中設定，楊志是楊令公孫子的孫子。

比如評話《楊志演義》中，楊志就是楊宗保的孫子，即楊令公孫子的孫子。楊志出生之時，家境已經大不如前，所以在水滸中，他自幼就流落到了關西一帶。另外，楊志還中了武舉，武藝很高。問題是，楊志家境都中落了，他自己都淪落到關西去了，那麼他的武藝又是跟誰學的呢？《水滸傳》裡沒說，但是《楊志演義》裡提到了。

楊志從出生時，家裡就沒落了，但是“瘦死的駱駝比馬大”，所以楊志其實 不缺吃穿，甚至還很講排場。那時候，楊志的奶奶，也就是穆桂英希望這個孫子能棄武從文，光耀門楣，但楊志不喜歡讀書，他認為習武也能立功，所以經常出門尋師訪友，學習武藝。有一年，楊志外出，遇到了老種經略相公麾下的魯智深，兩人一見如故，後來結為莫逆之交。

那時候，楊志武藝還不怎麼高，魯智深則武藝高強，又在戰場多年廝殺，所以戰場經驗豐富。於是，從那以後，楊志就跟魯智深學武藝，幾年之間，楊志武藝就大有進步，遠非當初所能比。楊志跟魯智深所學的本領中，有一樣是“風魔棍”，乃是達摩祖師嫡傳，一共八節，每節八棍，一共是八八六十四棍。楊志跟隨魯智深學習這種棍法時，只學了兩節十六棍，魯智深就因為救金翠蓮，打死鎮關西鄭屠而出家做了和尚。

後來楊志去東京送禮謀官，遇到上了梁山要納投名狀的林沖，兩人都用棍交手。原來，林沖也學了魯智深兩節十六棍的“風魔棍”，那時候魯智深已經在大相國寺做和尚了，林沖偶然認識了他，兩人結為生死兄弟。林沖常常去和魯智深談天喝酒，因此也學了魯智深部分武藝。但是，因為高衙內調戲林娘子，林沖被高俅陷害，所以沒法學了。

所以，楊志使完十六節棍法之後，就和林沖罷手不鬥了。兩人英雄惜英雄，林沖放過了楊志，但還是取了楊志一箱禮物，作為投名狀。這一箱禮物中，正好有古玩字畫玉石，是王倫的最愛，所以王倫答應讓林沖入夥梁山，坐了一把交椅。儘管魯智深和楊志、林沖是兄弟，但實際上有師徒情分。也即是說，魯智深居然有兩個“徒弟”，那就是林沖和楊志。這兩個徒弟都是武藝高強，一個是八驃騎，一個位列五虎將第二，而魯智深則是步軍頭領之首，比武松還高。