杜月笙，20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，有“三百年幫會第一人”、“上帝”之稱。他從一個市井小混混成為上海最大的黑幫大佬，佔據了上海的一片天，是當時響噹噹的人物。杜月笙不僅在事業上春風得意，愛情方面更是春風滿面，杜月笙先後有五個太太，個個貌美如花，她們分別為元配沈月英、二房陳幗英、三房孫佩豪、四房姚玉蘭、五房孟小冬。

大太太沈月英，是杜月笙的原配，沒有生育，領養一個兒子，名杜維藩，雖是養子，但是杜月笙也很照顧他，待他如同親生兒子。在杜月笙沒有髮際之前，她們兩個曾經有段美好的時光，隨著杜月笙慢慢崛起，開始暴露出男人的本性了。杜月笙是一個好色的男人，成為大佬之後，身邊美女如雲，沈月英卻被擱置一旁，備受冷淡，女人就怕寂寞，沈月英寂寞之時，恰巧碰到了來自蘇州的表哥柳錄良，這一碰可不得了，乾柴和烈火，一下子燃起來了，一發不開收拾。杜月笙是什麼人，上海大佬，小弟遍地都是，這件事很快就傳到了他的耳中，一氣之下，就把沈月英給幽禁起來了，這一關就是十年，斷絕一切的外界聯絡，甚是悲慘。

二太太陳幗英，是上海歌舞廳的一個舞女，長的青春靚麗，和周星馳先生《喜劇之王》中的柳飄飄有點類似。身為大佬的杜月笙經常出沒歌舞廳，他一眼就望見了這位青村可愛的陳幗英，並把她娶了回家，當時的陳幗英年僅15歲。晚年的陳幗英由於與杜月笙發生口角，一氣之下，留在了上海，生活窮困潦倒，令人感嘆。

三太太孫佩豪，唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女，16歲的時候就嫁給了杜月笙。因為在家裡過得不舒服，經常和杜月笙的其他老婆爭風吃醋，就帶著兩個兒子搬到了英國，直到杜月笙去世她才回來看望。他應該是杜月笙老婆中命運最好的，高年長壽，病逝於英國。

四太太姚玉蘭，著名京劇丑角“七盞燈”的女兒。姚玉蘭如花似玉，容貌驚人，從小就跟隨父母學戲，很小的時候就已經有了出色的能力，進行登臺演出。在舊上海時更是紅極一時，成為當時名流爭娶的物件。杜月笙是上海的土皇帝，姚玉蘭母女三人在一次演出時被杜月笙看中，然後被其霸佔，成為他的老婆。

五太太孟小冬，梨園世家出身，是早年京劇優秀的女老生，人稱\“冬皇\”。她是姚玉蘭的師姐，曾經與京劇大師梅蘭芳的一段驚天動地的愛情故事。她舉止優雅，氣質高貴，楚楚動人，當時北平的許多人都以她為心目中的偶像，暗戀於她。聽說杜月笙娶姚玉蘭只為了追求孟小冬，杜月笙對孟小冬的態度是又敬又愛，他不像其他太太一樣，強行娶回去，而是像一個少年追去真愛一樣，從慢慢靠近，到一步步走進她的心裡。經過杜月笙的軟磨硬泡，終於在香港把孟小冬娶回家了。杜月笙死後，孟小冬和姚玉蘭一同來到臺灣，度此餘生。