王勃一首詩裡寫著，“阮籍猖狂，豈效窮途之哭”。其實講的就是阮籍一生中哭的那三次中，其中的一次：有一天，阮籍自己駕著馬車，到處走，他不知道自己應該去哪兒，沒有目的地，任憑馬車四處亂逛，但是不管行走的道路是多麼的崎嶇，還是歪到了什麼方向，他也一直走，一邊還喝著酒。但是再長的路，始終有走到沒有路的時候，當行至盡頭時，他突然流下了眼淚，放聲大哭。可以想象到，當他走到盡頭時，就聯想到自己現如今的處境，自己身負極高的才華，卻一直苦於現實，沒有機會能夠實現自己的抱負，只能靠喝酒，虛度年華。他對自己在窮途末路上產生了一種絕望，痛苦，才會這樣的號啕大哭。

阮籍此人非常富有個性，他任性不羈，行為也是放蕩形骸。從不注重個人形象，時常都帶著一股高傲豪放的心性。魏晉時期，社會黑暗無比，他空有一番才華無法施展，只能喝酒撫琴，作詩作畫來娛樂自己，聽說他彈琴時總是和歌長嘯，來抒發對現世的不滿。他家門口有一個鋪子，是賣酒的，他常常去喝，酒醉了之後，不省人事，就睡在了漂亮的老闆娘身邊，對周圍的人絲毫不避嫌。就連他自己的家裡人也同他一樣，非常愛喝酒。甚至連養的畜生，也會喝酒。他家的豬，喝酒很厲害，他和豬也能一起暢飲，有的人說，他是在用極端的方式控訴這個社會，釋放自己對自由的嚮往。有一本史料上記載，說他黑白分明。說的就是他的眸子怎樣看人，碰到志同道合的人來看他的時候，他就用青眼對待；如果是一個注重禮教的人來看他，他就會用白眼對待。這究竟有何道理呢？

當時發生了這樣的一件事，他對事的處理極其反差。他的母親死了，嵇康的哥哥前來弔喪，阮籍見到他，不僅不理他，還對他翻了個白眼，這嵇康哥哥頓時就不高興了，於是在他母親的靈前拜了一下，就離開了，之後回去就跟弟弟說，阮籍看不起他，弟弟趕忙安慰他說；“本來他就是這樣一個人，最瞧不起別人對他禮數有加，覺得這是熱衷於功利的人，看到這種人，他都會加白眼的。”讓他哥哥不必放在心上，之後，嵇康獨自一個人去弔喪，他帶上了酒和琴，而阮籍翻臉比翻書還快，一改之前對他哥哥的態度，對他青眼有加，兩個人一邊撫琴一邊飲酒，就這樣，阮籍心中對母親過世的疼痛總算緩解了不少。

他出生在一個文化家庭，父親就是曾經著名的“建安七子”。但可惜的是，他幼年喪父，是母親一個人把他撫養長大。幸得他的同族叔父個個都學識淵博，文武雙全，他就叔父一起學習，他天賦異稟，年少就成名了，不僅如此，自知家中只有自己的母親，生活十分不易，他學習也非常勤奮，但是他又崇尚儒家經典，把那些脾氣高尚的賢士當做自己的榜樣，他從來不愛慕虛榮，在政治上也是一直勤勤懇懇的為國為民。在當時的年代，無論是他的才華和他的德行，都是非常受人尊重的。有一次，正是他母親過世，有人來告訴她這個訊息，當時他正與別人下棋，聽聞母親死了，他的對手覺得既然家中母親死了，就應該停止這盤棋，但是他堅決不同意，依然要下，一定要把這盤棋下完，分出個勝負。等棋下完之後，他拿起了酒杯，喝了幾口酒，就開始放聲大哭。最後直接吐血幾升，母親過世當時那個時期，作為兒子是不能喝酒吃肉的，哪想到，他居然就是這樣一個對世俗理法全都不看重的人，難道他對他的母親不孝嗎？其實相反，對於與他自幼相依為命，他一直都愛戴有加，他這樣做並不是不孝，而是他真性情的展露，最後就連他的母親下葬，他也是喝了酒才過去的。卻還是因為太過悲傷，心痛到再次吐血。

那個時期，他還是一個有名的憤青，他非常擅長寫諷刺性的文字。平時看著不愛說話，但是他一開口就會諷刺他人，帶著一些冷幽默，可以稱得上是講冷笑話的鼻祖。在一次朝廷的宴會上，他本來就是擔任閒職，跑去參加也只是混吃混喝，結果，哪想到遇到一個官員，上前報案說，有一個人居然把自己的母親給殺死了。他聽了之後，就在旁邊插話說；“嘿，要殺就殺父親，怎麼可以殺死母親呢！”所有人聽到之後都驚呆了，殺死父親也是不對的，怎麼能說可以殺父親呢？但是他卻從容地說；“禽獸都知道自己的母親，卻從來不會知道自己的父親是誰，殺死父親的人就好像是禽獸，但是如果殺死自己母親親的人，那可就是禽獸都不如。”在場的人聽了，全都無語，但是又覺得他講的甚是道理。他諷刺人的功夫真的是讓人有所不及呀。