杜月笙出生在一個窮困人家，父母早逝，由繼母撫養長大，14歲的時候就出來做事，在上海一家水果店當夥計，練就了一手削水果皮的手藝。但是杜月笙卻不願意一輩子以賣水果為生。

當時上海的幫派混混特別多，杜月笙對這些混混特別著迷，經常跟他們混在一起，甚至染上了賭博的習慣，這被水果店的老闆知道了，便開除了他。

由此一來，杜月笙沒了收入，便破罐子破摔，加入了青幫，專心混起了黑道。

杜月笙為人機靈，會做人，很快拜在了黃金榮門下，然而按照普通的途徑，一步一步地往上爬，出頭之日指不定是什麼時候，杜月笙便拍起黃金榮的老婆林桂生的馬匹，有一次府上丟了十萬銀元的鴉片，杜月笙察言觀色，找出了嫌犯，由此被黃金榮另眼相看，安排他做起了販賣鴉片的生意。

杜月笙的生意做得風生水起，一時間成為了上海的毒品大亨。

杜月笙在上海威風八面，黑白兩道見了他都要對他畢恭畢敬，一生娶了五個老婆，但也有令他難堪的時候。

在他威風得意的時候，家裡出了一件事，他的原配夫人沈月英居然出軌，出軌的物件是沈月英的表哥。

沈月英是有黃金榮的老婆林桂生做媒許配給杜月笙的，當時的杜月笙只是一個小嘍囉，可以說沈月英是杜月笙的糟糠之妻。

鬧了這樣一件醜事，杜月笙立時火冒三丈，把沈月英的表哥毒打了一頓，並告訴他永生不得來上海，至於沈月英，杜月笙把她囚禁在家裡面，十幾年不讓她外出。

就算是所謂一個風雲人物，面對妻子出軌的杜月笙，又能怎麼辦呢！

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