憑藉才情聞名於天下的唐伯虎，想必很多人都不陌生，當然他的風流倜儻也經常是人們所津津樂道的話題。然而真實的唐伯虎遠沒有人們想象中的那麼美好，如果用一個字來形容他的一生，就是“悲”了。

功名被斷、窮苦潦倒、妻子拋棄、孤獨終老，可以說唐伯虎看似風流倜儻、玩世不恭，背後隱藏著的其實是他人生的悲哀。唐伯虎的家中靠經商為生，封建社會商人的地位不高，父母希望他能走仕途，為此唐伯虎自小就在為考取功名做著準備。

才子之名也不是說說而已，唐伯虎16歲秀才第一，29歲考中解元，隨後入京參加會試。弘治十二年，唐伯虎捲入徐經科場舞弊案，坐罪入獄，雖然最終事情被查清，皇帝派他去做一個小官，但心高氣傲、順風順水半生的唐伯虎覺得被冤枉實在是奇恥大辱，並沒有上任。

這可以說是唐伯虎整個人生從上至下的轉折點，自此之後那個雄心壯志的才子就消失了。唐伯虎的妻子聽聞他丟了官位，不免心生怨氣，兩人大吵一頓後離家而去。

此時的唐伯虎對年少時的仕途夢徹底失去希望，悲憤之餘決定將後半生寄情在天地間的好山好水之中，他遊蕩江湖，埋沒於詩畫之間，終成一代名畫家。唐伯虎晚年生活窮困，依靠朋友接濟才能勉強度日。

公元1523年，他與好友遊玩時看到了蘇軾詞中的“來日苦無多”，聯想到自己，一時間心中悲涼更重。回家後唐伯虎覺得自己身體愈發差勁，於是寫下了那首絕命詩：生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。僅僅幾天，54歲的唐伯虎就在孤獨與悲涼中病逝了。