在舊社會的上海灘，誰都要賣幾分面子給杜老闆，杜老闆是誰？他便是上海灘三巨頭之一的杜月笙。從一個窮小子成為上海灘大佬，主要是遇見了三個貴人，才讓他有機會在上海灘攪弄風雲。

1、陳世昌

早年間的杜月笙命運十分悲慘，生活也很艱辛，親生父母先後辭世。在他8歲那年，繼母也被人販子拐走了，只好跟著舅父一起生活。由於寄人籬下遭人冷眼，兩年後杜月笙便離開家鄉高橋，一路來到上海找營生。

杜月笙先是在水果攤當學徒，老闆看他人很機靈，也肯吃苦，就將他留在店裡做雜役。有了落腳的地方之後，杜月笙就結交了一幫當地的小混混，後來又沾染上了賭博的習氣。水果攤老闆見他不學好，就將他攆了出去。

杜月笙也想做水果生意，只是自己沒有多少本錢，於是就做起爛水果的生意。按照道理說，一般人誰會買爛水果呢？杜月笙想了個辦法，他將水果爛掉的地方削掉，然後切成大小均勻的塊，用小木籤插起來，見人就送上一塊免費品嚐，人家吃了他的水果，多少都要買一點，而且價格也公道，因此他的爛水果總是賣的很快。

不過，賣爛水果賺到的錢，也被杜月笙拿去賭掉了。在賭博的過程中，他認識了賭檔的老闆陳世昌，此人早已加入青幫，所以很少有人在他的賭檔鬧事。

陳世昌見杜月笙是個人才，就指點他說在上海灘混要有靠山，杜月笙就拜陳世昌為老頭子，自此加入了青幫。因為陳世昌認識黃金榮，就推薦了杜月笙去黃公館做事。

2、林桂生

那時黃金榮明面上是法租界探長，暗中的身份卻是青幫大哥，兩個身份一明一暗互相依託。黃金榮有個賢內助，名字喚作林桂生，經常為他出謀劃策；其次，黃金榮廣收門徒，很快就成為上海灘最有勢力的流氓頭子。

杜月笙在黃公館做事，並未引起黃金榮的注意，但杜月笙卻將黃金榮視為榜樣，一心要成為像他那樣的大人物。因此做事格外細心周全，再加上善於察言觀色，整個黃公館上下的人都對他印象很好。

林桂生是黃金榮的賢內助，黃金榮十分倚重她，青幫子弟更敬重他，杜月笙知她是個重量級人物。有一次林桂生病了，杜月笙主動去照料，無微不至，林桂生很賞識他，病好後就將他留在了身邊。

有一次煙土到貨，黃金榮外出，林桂生替他收貨。晚上發現少了一件，因為家中得力人手都被帶走了，林桂生急的像熱鍋上的螞蟻。杜月笙主動請纓，要了一把手槍，將丟失的煙土找了回來，林桂生覺得此人能成大器，就將他引薦給了黃金榮。

3、黃金榮

杜月笙跟著黃金榮鞍前馬後、任勞任怨，對自己的老闆百般恭順。有一次，黃金榮去賭場玩中途有事，就讓杜月笙替他賭了一會兒，不料贏了兩千多快。杜月笙沒敢私自做主，將所有的錢都放在黃金榮面前，結果黃金榮把這筆錢全賞給了他，因為他平日做事得力。

要知道兩千多塊可不是一筆小數目，當時在北京買房過幸福生活的魯迅，月薪也只有300塊。其實這也是黃金榮對杜月笙的試探，他要看看杜月笙會用來做什麼？如果他買房子置地，那麼此人可用，但不堪大用；如果他拿這些錢吃喝嫖賭，那自然是不能用了。

可是結局出乎他的預料，杜月笙很快將錢花完了，他先是還了自己的借債，然後將錢給了自己的乾媽，還有原來那幫窮兄弟。黃金榮十分欣賞他這種不貪財、講義氣的脾性，從此開始重用栽培他，杜月笙的人生黃金期很快來了。