在先生的早期時，也曾經為了一展自己的抱負而去做官，先生先後有過三次為官的經歷，但是每一次的經歷都說不上是愉快的，甚至一次都比一次更加打擊先生對朝廷的信任度。第一次的時候，是王羲之的兒子王凝之自設了一個官職叫做祭酒，他找了陶淵明擔任這個職務，但是王凝之這個人是一個有著非常手段的人，用現在的話來說就是一個非常迷信的人，他堅信這個世界上有神鬼之類。有一次，他開壇做法請來了神兵，然後對下屬們說：“我已經請來了10萬的鬼兵，今天夜裡就由他們來駐守我們的陣地，所以就把兵馬都放了吧，大家也都去睡覺吧，放心一定不會有事的！”結果這天夜裡敵人來攻城，因為沒有足夠的軍事力量進行反擊，所以敵人很快就進城了。這件事情讓先生認識到跟著王凝之是沒有什麼前途的，所以先生就回家種田去了。

第二次的時候，先生去到桓玄的門下當了一個參謀，但是很快先生就發現桓玄這個人並不是一個安分的臣子，他居然想要謀反，在先生看來，謀反都是亂臣賊子才做的事，和他的志向是完全相悖的。正好這個時候先生的母親去世，先生就以為母親守孝為由，很快就回家去種田了。果然沒過多久，桓玄就帶著大兵攻佔了皇宮，還自稱為皇帝。第三次是劉裕起兵要推翻桓玄的統治，這個時候陶淵明幫助劉裕打敗了桓玄，使得劉裕成功的進入了京城。這一次先生以為能夠安安心心的謀一個好的官職了，可是結果劉裕給了他一個小小的參謀，先生覺得非常的失望，於是就決定還是迴歸田園。

在先生迴歸田園以後，還發生了一件事情讓他對官場徹底失望，這件事情就是著名的五斗米事件，在那之後，先生終於熄了當官的心思，決定安安分分當一個田園隱士。因為先生對於現實生活的失望，所以給自己建設了一個幻想中的完美的世界，在那一個世界裡面沒有任何的紛爭，所有的人都是十分開心的，每天做的事情就是悠閒的生活，沒事的時候就和鄰居們聚在一起喝酒談天，這個世界是一個非常理想的烏托邦，同時也讓後人無比的嚮往。

《桃花源記》寫於淵明54歲，此時的淵明貧困交加，又染上瘧疾，“負痾頹簷下，終日無一欣”。但其心靈終究是愉悅的，閃耀出仁者的淡定和智者的契悟。他對於和平與安靜的世界仍抱有期望，他構建了一個只有自己才能洞見的完美世界，這個世界超越了時代，超越了個人欲求、疾病乃至生死的痛苦糾纏。《桃花源記》結尾稱“後遂無問津者”，葉嘉瑩先生曾說，最大的悲哀就是連尋找理想的人都沒有了。然而我們不是還有一個堅持理想的淵明麼！你看淵明在文後的《桃花源詩》的結尾高呼：“願言躡清風，高舉尋吾契。”他依然在追尋。此刻他是輕靈的，上升的，一如文中所寫：“芳草鮮美，落英繽紛，漁人甚異之。復前行，欲窮其林。林盡水源，便得一山，山有小口，彷彿若有光。便舍船，從口入。初極狹，才通人。復行數十步，豁然開朗。”