建安初的劉備對於曹操來說，是個活寶，招牌。

遙想幾年前，徐州郯縣城外，曹操和劉備兩人還率軍廝殺。曹操為報父仇，殺紅了眼，劉備為了幫助徐州牧陶謙，意氣風發。

等到建安初，曹操迎獻帝，新設許都，天下各路軍閥仍在觀望局勢，或者他們都認為，曹操的勢力弱小，不過是下一個董卓、李傕，專權後的結果，也是敗亡。

曹操不然，他用行動告訴大家：我有平定天下的志向！

就在此時，原北海相孔融和原徐州牧劉備落難來投，曹操對兩位以禮相待。

孔融任命為將作大匠，負責許都皇宮的建設工作，後來拜為九卿之一的少府，孔融在朝臣之中地位頗高，朝廷開會時，孔融一直都是意見標杆，曹操都對孔融禮讓三分。

至於劉備，曹操一開始就給劉備兵馬，前去沛縣，繼續對抗呂布，但是沒過多久，次年（197年）呂布也向許都朝廷表示忠心，於是，三方的矛盾暫時擱置起來。

建安三年（198年），劉備一直不忘徐州之恨，暗中奪呂布的馬，引發爭戰。曹操當時還在南陽討伐張繡，聽聞有變，便緊急回軍，濟陰太守夏侯惇率軍救援劉備，戰敗，曹操又馬不停蹄的趕往小沛。

最終，曹操軍圍困了下邳三個月，一代梟雄呂布授首，曹操把呂布的左將軍名號給了劉備，回去後與劉備，一起乘車，一起吃飯，坐也坐在一起。

陳志《先主傳》：從曹公還許。表先主為左將軍，禮之愈重，出則同輿，坐則同席。

曹操所做的一切，就是想把劉備的心留住。

在劉備投奔曹操之初，曹操又何嘗不知道劉備是個不甘於人下的豪傑呢？心腹程昱都曾向曹操提出：“幹掉劉備，以絕後患”，曹操不聽。

陳志《武帝紀》：（劉）備來奔。程昱說公（曹操）曰：“觀劉備有雄才而甚得眾心，終不為人下，不如早圖之。”公曰：“方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可。”

陳志《程昱傳》：劉備失徐州，來歸太祖。（程）昱說太祖殺備，太祖不聽。

按照《魏書》記載，是郭嘉勸住了曹操，郭嘉的說辭是：

“有是。然公提劍起義兵，為百姓除暴，推誠仗信以招儁傑，猶懼其未也。今備有英雄名，以窮歸己而害之，是以害賢為名，則智士將自疑，迴心擇主，公誰與定天下？夫除一人之患，以阻四海之望，安危之機，不可不察！”

曹操笑著對郭嘉說：“你說對了！”

郭嘉還是很懂曹操的心，他明白，曹操更希望把劉備當成自己的一塊政治招牌來宣傳，向天下人展示自己的心胸。在這個時間點上，曹操最大的敵人是袁紹，他是不可能為了一個劉備，而讓天下人失望的。

當然，曹操不是上帝，他無法預見，劉備最終真的成了阻礙自己的最大的敵人。

也不能說曹操就虧大了，有失必有得。至少他的心胸讓賈詡看懂了，所以賈詡讓張繡在官渡開戰之始，選擇站在了曹操這邊，助使曹操打贏了官渡這場改寫歷史走向的戰爭。

一別兩難寬

建安四年（199年），袁術在淮南敗亡，準備北投袁紹，曹操也已經準備與袁紹撕破臉，於是派劉備前去堵截袁術。

史書上並沒有說明曹操為何在明知劉備不是個省油的燈的情況下，還要派他出去。如果真要猜，要麼是劉備表現，偽裝的太好了，矇騙了曹操，要麼是曹操真的是犯糊塗。

劉備此去後近二十年（199-219年），曹操再也沒親眼見到劉備。二十多年後，漢中陽平關下，劉備派義子劉封下山罵陣，曹操氣的大罵劉備這個“賣履舍兒”。

《魏略》：太祖在漢中，而劉備棲於山頭，使劉封下挑戰。太祖罵曰：“賣履舍兒，長使假子拒汝公乎！待呼我黃鬚來，令擊之。”乃召（曹）彰。

至於，兩人有沒有在陣前相見，史無明文，不好猜測。曹操退兵後不久，便撒手人間，兩個老冤家再沒有同坐同車的可能了。