在梁山一百零八位頭領之中，吳用和李逵是忠於宋江的，最後與宋江同死同葬。在很多人的印象中，吳用和李逵肯定支援宋江的招安路線。可是在《水滸傳》第七十五回“活閻羅倒船偷御酒黑旋風扯詔謗徽宗”，吳用和李逵等人卻破壞了梁山的第一次招安。這是為什麼呢？

梁山接受招安本質上就是梁山投降北宋朝廷。但某位陳姓藝術家說過：“

廢話！沒條件誰投降啊！

”。對於梁山來說，北宋朝廷起碼要滿足兩個條件才能接受招安：第一個條件是赦免梁山眾人的罪名，恢復社會合法身份；第二個條件是尊重梁山的人格，給梁山建功立業的機會。

朝廷可不是個喜歡滿足土匪條件的團體，更何況當時的北宋朝廷是被昏君奸臣把持的。正因如此，北宋朝廷對梁山的第一次招安最多隻能滿足“赦免罪名”的條件，這不是梁山想要的。連最支援招安的梁山降將派的代表關勝和徐寧都公開反對梁山接受北宋朝廷的第一次招安。

然而急於接受招安的宋江沒有發現梁山接受招安的時機尚不成熟。不過宋江雖然沒有發現，吳用卻洞若觀火：“

論吳某的意，這番必然招安不成。縱使招安，也看得俺們如草芥。等這廝引將大軍來，到教他著些毒手，殺得他人亡馬倒，夢裡也怕。那時方受招安，才有些氣度。

”

很多人對《水滸傳》裡的宋江與吳用的關係有誤解，認為吳用是無條件忠於宋江的。其實除了花榮等少數頭領之外，梁山大部分頭領對宋江都不是無條件忠誠的，吳用也不例外。作為梁山的第二實權人物，當宋江犯錯並且不聽勸的時候，吳用是敢於瞞著宋江私自下命令的。

因此當發現第一次招安有問題時，吳用立刻瞞著宋江給最親近的水軍頭領（阮氏三雄）和最反對詔安的李逵下令：“

恁們盡依我行。不如此，行不得

”。於是阮小七倒船偷御酒、李逵扯詔謗徽宗，吳用有意激化梁山頭領與北宋朝廷的矛盾，最終導致第一次招安失敗。