（晁蓋）
晁蓋彌留之際才意識到，當他率部下山攻打曾頭市時，就已經走向他命中註定的滑鐵盧。
攻打曾頭市的表因，是為梁山爭回面子：曾頭市曾家五虎黑吃黑劫奪了段景住盜取的“照夜玉獅子馬”，且大言不慚要“掃蕩梁山清水泊，剿除晁蓋上東京。”是可忍，孰不可忍！作為梁山老大的晁蓋理所當然要踏平這小小的曾頭市。
不過，晁蓋親自出馬，還有其深層動機。
（宋江）
（一）奪回權力
在此之前，晁蓋已經出離憤怒了！他必須奪回梁山一把手的話語權和指揮權。
自從宋江上山後，每逢梁山大小重大軍事行動，宋江都以：“哥哥是山寨之主，不可輕動，小弟願往！”為由，將寨主晁蓋活生生釘死在替補席上。幾番征討大捷後，梁山威名遠播，江湖只知及時雨，世人誰識晁天王？宋江聲威日隆之日，正是晁蓋倍感失落之時。
晁蓋曾進行過一次軟弱的抗爭：軍事會議決定攻打青州時，他主動請纓，率部下山。不料聚義廳裡，眾頭領對他的請求充耳不聞，鴉雀無聲，無人響應；而當宋江提出帶隊出征時，“說言未了，廳上廳下一齊都道：‘願效犬馬之勞，跟隨同去。’”一股寒意從晁蓋心底蔓延開來，他分明感到自己被架空成聚義大廳外那面孤獨迎風的旌旗，象棋中困守九宮格的老帥。
段景住獻“照夜玉獅子馬”被劫奪時，竟對曾家五虎“稱說是梁山宋公明的”。晁蓋的隱忍在此時終於徹底爆發，他當然不在意馬的歸屬，但他無法忍受這般公然的羞辱與漠視。為了梁山威名，更為了證明自己，他必須出征立威，洗雪恥辱。因此，宋江越是苦諫，晁蓋愈發憤怒，終於一意孤行，莽撞下山。可惜因了意氣用事而昏招迭出，最終一敗塗地，被暗夜混戰中飛出的一支弔詭的藥箭射中面門，不治而亡。
（二）氣量偏狹
晁蓋自然是條恩怨分明、俠肝義膽的好漢。為感謝宋江當初“擔那血海般干係，救得我等七人性命上山”的大恩大德，晁蓋不惜幾次讓位報恩，光明磊落，義薄雲天。但在他威武豪爽背後，依然隱藏著一個“皮袍下的小”——偏狹。
他聽宋江的親信花榮說起“呂方、郭盛兩個比試戟法，花榮一箭射斷絨絛，分開畫戟。晁蓋聽罷，意思不信，口裡含糊應道：‘直如此射得親切，改日卻看比箭。’”大庭廣眾下受到這般輕視，使初上梁山的花榮很受傷，只得射雁立威，搬回面子。
楊雄石秀上梁山入夥，晁蓋“細問兩個蹤跡”後卻喝令斬首，因為他們“把梁山好漢的名目去偷雞吃，因此連累我等受辱。”內心深處，晁蓋是因為惱怒這三人目無尊卑，盜用組織名義為非作歹，也有以儆效尤之意。但這把無名火的真正誘因，卻是祝家莊前招搖的那幅對聯“填平水泊擒晁蓋，踏破梁山捉宋江”。寸功未建的宋江與勞苦功高的他相提並論，晁蓋豈不鬱悶！於是他漸漸懷疑宋江在處心積慮架空他。
在隨後梁山事業蓬勃發展過程中，宋江求賢納士委曲求全的做派與晁蓋的恩怨分明寧折不彎的性格，不可避免發生了嚴重衝突。雖然雙方依然兄弟相稱，但晁蓋已經認定眾頭領與他貌合神離，虛與委蛇，對宋江卻忠心不二，唯馬首是瞻。於是，晁蓋遲早要下山一戰，缺少的只是合適的藉口罷了。曾家五虎主動把戰機送到晁蓋面前，晁蓋出手了！
情報顯示，曾頭市“聚集著五七千人馬”，將領有曾家五虎和兩個教師爺。但晁蓋將幾千人馬看成烏合之眾，七名武將也視如草芥。曾頭市地方武裝既然敢於口出狂言與梁山為敵，必然有恃無恐。被怒火燒昏頭腦的晁蓋明顯忽略了這一點，只“點起五千人馬，請啟二十個頭領相助下山。”
意氣用事，草率出兵，驕傲輕敵，晁蓋焉能取勝？
（三）平庸助手
再看晁蓋“請啟”之將：此時山寨上共有頭領六十二人，人才濟濟。晁蓋卻棄用一流軍師吳用和公孫勝，不帶二等謀士朱武與樊瑞，請啟了二十名打手，其中參與過智取生辰綱和火拼王倫的老部下就佔了一半。
這幫弟兄政治上固然可靠，但手段一般武藝平平者眾，智勇雙全能征慣戰者寡，所以梁山部隊與曾家軍交鋒，初戰扯平。二次交手，晁蓋被曾塗逞口舌之利刺激得如同見了紅布的鬥牛，全然忘卻主帥身份，居然“挺槍出馬，直奔曾塗，”引發一場大混戰，“兩邊各皆折了些人馬”，各得一分。
第三次對陣，晁蓋採納林沖“直去市口搦戰”的武夫戰術，對方卻針鋒相對閉門不出採用烏龜戰術應對。晁蓋自身破敵乏術，身邊更無智謀之士。既想不到呼延灼孫立等經驗豐富的戰將研究戰術，更不會發揮石秀特長暗探曾頭市虛實。一連三日“每日搦戰”，梁山士氣由衰而竭，曾頭市卻得以從容制訂應對之術，晁蓋在這場博弈中已落下風。良莠不分、用人不當的晁蓋豈可不敗？
第四天，不善於使計的晁蓋終於被善於使計的敵人算計了。兩名曾頭市間諜僧人溜到晁蓋大營，搖唇鼓舌，引誘晁蓋前去劫寨。晁蓋被僧人一句“曾家未必贏得頭領大軍”奉承得忘乎所以，將“知己知彼百戰不殆”的軍事常識拋到腦後，在對曾頭市兵力部署和村落地形一無所知的情況下，頭腦發熱就要劫寨。在林沖苦諫下，晁蓋才保留了一半的戰略預備隊。兵分兩路，貌似保險，實則兇險萬分：孤軍深入，勢單力薄，路徑生疏，敵情不明，易於被各個擊破。晁蓋兵馬未動，敗局已定。
按理說，主帥身先士卒，士兵必然奮勇爭先。但帥如軍旗，同為軍中魂，豈可親冒鋒鏑矢石？晁蓋負氣出徵，心浮氣躁，已犯為帥大忌。但真正把晁蓋逼到絕地的，還是他偏狹的氣量。精明的林沖提醒興沖沖要去劫寨的晁蓋“其中莫非有詐”時，他生硬地回答：“今晚我自去走一遭。”
晁蓋言下之意何在？原來，久攻不克，晁蓋非但沒有檢討自己戰術失當，反而懷疑眾將出工不出力，所以才決定親自出馬以求一鼓盪平。他拒絕了林沖的自告奮勇，滿腹牢騷道：“我不自去，誰肯向前？”這話的此弦外之音更使眾將心寒：“你們隨宋江出征爭先恐後，跟我打仗袖手旁觀！我只好自己一馬當先了！”如此尖酸的言辭出現在出徵之際，未免過於負氣，難免大失人心。
陷進敵人的埋伏圈後，晁蓋一馬當先率部突圍，不幸中箭。群龍無首，曾頭市人馬又分四五路殺來，梁山軍馬混戰中“又折了五七百人，大敗虧輸。”晁蓋回山後，“水米不能入口，飲食不進，渾身虛腫。”肉體雖然無比痛苦，但神志卻倍加清晰。因此，迴光返照之際，晁蓋留下了一個與那支藥箭同樣弔詭的遺言：“若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”
晁蓋偏狹的性格在這個遺言中暴露無遺。他理所當然認為，這個遺言就是囚禁宋江一生的樊籠。眾所周知，以宋江的低微武藝，欲活捉射箭者，其難度不啻於“挾泰山以越北海”，因而從根本上排除了宋江接班的一絲可能性。然而，這條鋼筋鐵鎖般的遺言，最終依然被梁山弟兄們“當作蜘絲一般輕輕拂去”，宋江依然眾望所歸坐上了梁山泊第一把交椅，將梁山眾將帶進宋江新時代。
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