說起梁山好漢的命運，不得不讓人們感到嘆息，他們明明有著逍遙自在的生活，但是最終在宋江的帶領下，卻還是走上了招安歸順朝廷的道路，最終連年征戰，損失慘重，加上高俅蔡京等奸臣的陷害，大部分人，都沒有獲得善終的結局。

事實上，這一起悲劇，早在前文就埋下了伏筆，宋江雖然落草為寇，但實際上去朝廷獲得高官厚利，封妻廕子才是他的真正心願。而他最終也因為這個心願，喝下毒酒身亡，然而即便是如此，宋江還迫使李逵同樣喝下了毒酒，逼得吳用和花榮自縊，這幾個核心人物的離世，也就意味著了梁山的徹底消亡。

實際上，等到宋江喝下毒酒，吳用才清楚，梁山真正的老大，並不是宋江，更不是晁蓋，而能夠決定整個山寨命運的，卻是他自己。此話有事怎講呢？

身為梁山的狗頭軍師，吳用這個角色，恐怕很多人都不喜歡，因為他用的計謀，實在是談不上光明正大，比如為了讓朱仝上山，殺害了一個幼年的孩子，為了讓盧俊義上山，竟然直接在他家裡提上一 手 反詩，逼得盧員外家破人亡，但是細細品味起來，也不難發現，吳用作為最早上山的生辰綱元老之一，對於整本書的劇情推動，可以說不亞於梁山上任何一人。

在最初時期，吳用是晁蓋集團的一員，正是他攛掇組織打 劫 生辰綱，這才拉開了梁山起義的大旗，而梁山兩度易主，和吳用也離不開關係，第一次上山，面對白衣秀士王倫的百般刁難，吳用以退為進，輕弄三寸不爛之舌，就能調撥對王倫隱忍多時的林沖進行火併，成功輔佐晁蓋登上了山寨之主的位置。

而等到宋江上山以後，吳用卻再次選擇了宋公明，跟著他走南闖北，攻城拔寨，並且吸入了許多新鮮血液，逐漸將晁天王架空，這也讓晁蓋憤怒而又無可奈何，當段景住提到，他專門送給宋江的那匹馬被曾頭市的人奪走，晁蓋總算是忍無可忍，帶著自己的勢力十分攻打，這個時候，吳用卻選擇留在了山上，沒有跟隨出謀劃策，間接意義導致了晁蓋的送命。

在後來的日子裡，吳用都堅定的選擇站在了宋江的一邊，盧俊義上山後，宋江打算讓他當寨主，相約兩人攻打東昌府東平府，先獲勝的就成為梁山之首。

為了能讓盧俊義成功，吳用也被劃到了盧俊義一邊，結果鬼點子頗多的吳用，在盧俊義賬下竟然完全隱身，梁山軍馬被張清殺得大敗。成功保住了宋江寨主的位置。

實際上，到了宋江招安後，吳用和他的關係，其實也出現了分歧，比如在第85回，遼國使臣招安梁山，等到使節走後，吳用就說出了自己的心裡話：“我尋思起來，只是兄長以忠義為主，小弟不敢多言。我想歐陽侍郎所說這一席話，端的是有理。目今宋朝天子，至聖至明，果被蔡京、童貫、高俅奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有成功，必無升賞。。。我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝。”

但是當聽到宋江還是要忠於朝廷的時候，吳用依然選擇站在了他的這一邊，等到水滸第110回，征討完王慶歸來的梁山眾人，面對朝廷的無禮，越來越不滿，阮小二李俊等水寨頭領，直接找到吳用，希望“軍事做主”，“若和哥哥商量，斷然不肯。就這裡殺將起來，把東京劫掠一空，再回梁山泊去，只是落草倒好。”言下之意很明白，不打算參考宋江的意見，只要吳用做決定，甚至算得上一場政變了，然而吳用依然拒絕了這個請求，並且將相關的事情彙報給了宋江，至此梁山走上了征討方臘的道路。

如果說吳用在自縊前，換一種態度思路去想問題呢？梁山的結局或許不會如此狼狽。