杜牧自嘲“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名”，這”青樓薄倖名“也並非名不副實，離開揚州贈別情人時——“春風十里揚州路，捲上珠簾總不如”；憶美人月下吹簫時——“二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫”； 見宮女生活孤寂幽怨時——“天階夜色涼如水，臥看牽牛織女星”；約定女子嫁為他婦時——“如今風擺花狼籍，綠葉成陰子滿枝”。在那段放浪形骸，沉湎酒色的揚州歲月裡，或許他也曾真心待過她們。

當時杜牧26歲進士及第後，因為杜家和沈家為世交，沈傳師為江西觀察使，杜牧召為江西團練巡官，在沈家聽歌賞舞時遇到了歌女張好好，當時杜牧尚未成家，張好好色藝雙絕，兩人一見傾心，可惜沈傳師之弟沈述師搶先一步將她納為小妾，杜牧只能做罷，據說張好好出嫁時留下此詩：“孤燈殘月伴閒愁，幾度悽然幾度秋。哪得哀情酬舊約，從今而後謝風流。”詩裡有愛，愛重含愁，愁中又透著決然。張好好無法主宰自己的命運，杜牧亦是官位低微。

數年後兩人在洛陽意外相逢，當年風姿綽約的張好好已經淪為他鄉之客，以當壚賣酒為生。杜牧感慨萬分，寫了一首五言長篇《張好好詩》：“君為豫章姝，十三才有餘。翠茁鳳生尾，丹臉蓮含跗。高閣倚天半，晴江聯碧虛。此地試君唱，特使華筵鋪。主公顧四座，始訝來踟躕……。”然而這些都是曇花一現，畫面急劇逆轉，如今“洛城重相見，婥婥為當壚。怪我苦何事，少年垂白鬚。朋遊今在否，落拓更能無？……。”直到後來杜牧在長安病重逝世，張好好聞之悲痛欲絕，瞞著家人到長安祭拜，想起相愛與別離的萬般悽楚，竟自盡於杜牧墳前。

跟張好好有著同樣命運的還有杜秋娘，15歲時一曲《金縷衣》成了鎮海節度使李錡的侍妾：“勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時；花開堪折直須折，莫待無花空折枝。”後來李錡造反失敗，杜秋被納入宮中。後受到唐憲宗寵幸，被封為秋妃，穆宗皇帝即位後，還任命杜秋娘為皇子李湊的保姆。李湊失勢被廢，杜秋娘也被攆回老家。杜牧經過金陵時，曾經光彩照人的杜秋娘如今年老色衰而孤苦無助，便提筆寫下了《杜秋娘詩》：“京江水清滑，生女白如脂。其間杜秋者，不勞朱粉施。老濞即山鑄，後庭千雙眉。秋持玉斝醉，與唱金縷衣……。”

杜牧四十七歲時，經過多次請求終於獲得湖州刺史的職位，此時距離在宣州幕下任書記時，已經過去了十四年，十四年前曾與母女約定，十年後到湖州當郡守迎娶這位十來歲絕色少女，便給了母女倆貴重的聘禮，然而那位女孩子已經出嫁三年，生了三個孩子。杜牧傷心不已寫下一首《嘆花》：“自恨尋芳到已遲，往年曾見未開時。如今風擺花狼籍，綠葉成陰子滿枝。”杜牧感慨美人不得，更感慨自己壯志難酬。

都說“無風流，不才子”，其實這位風流才子骨子裡也是一位憂國憂民的文學家，“南朝四百八十寺，多少樓臺煙雨中。”——借古諷今，表達對統治者治國乏術和佛道誤國的憂慮；“一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來。”——諷喻現實，表達了對最高統治者的窮奢極欲、荒淫誤國的無比憤慨之情；“商女不知亡國恨，隔江猶唱後庭花。”——寓情於景，表現了對國家命運的無比關懷和深切憂慮的情懷。“桃李無言又何在，向風偏笑豔陽人。”——置身牛李黨爭糾紛中，卻如紫薇花不趨炎附勢，獨守剛直節操。

這些也都是詩人杜牧，是與李商隱齊名的“小李杜”，也是晚唐的小杜。