1947年上海的局勢動盪，爾冬升的母親紅薇和她前夫嚴畫便到香港發展演藝事業，但是沒多久嚴畫卻因為勞累過度得了癌症去世了。

秦沛爾冬升姜大衛

無力支撐家庭的紅薇便帶著兒子姜大衛和秦沛嫁給了爾冬升的父親爾光，之後生下了兒子爾冬升。在陰差陽錯下，姜大衛、秦沛和爾冬升三兄弟都進入了演藝圈，並且都混得風生水起。

姜大衛秦沛爾冬升

但是和自己兩個哥哥的專一不同，爾冬升卻顯得有些花心，談了很多女朋友。這麼多年，爾冬升傷害過張曼玉，還騙前期丁克20年，59歲婚內和別人生子。

爾冬升

1974年，16歲的爾冬升與14歲的餘安安相戀了，這是他的初戀，情竇初開，餘安安去哪裡，他就跟去哪裡，像一個跟屁蟲似的，寸步不離。一年後，餘安安因為拍攝廣告被周梁淑怡賞識，於是就邀請她加入TVB。為了餘安安、爾冬升放棄了留學，進入演藝圈。

爾冬升餘安安

後來在彼此的努力下，餘安安和爾冬升多次在戲中出演情侶，但是這段美好的感情卻也僅僅維持了八年。餘安安和爾冬升分手後和周潤發閃婚，爾冬升則交往了一個女製片人，開始了第二段戀情，但是沒多久就分手了。之後，爾冬升就開始變身渣男去傷害張曼玉了。

周潤發餘安安

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