在演藝界，目前跨界是一種時髦。有些人跨界是屬於玩一把就走，但有的人卻一步跨過去就不回來了。曾經在越劇表演方面取得成功的何賽飛，一步跨進影視界，結果比她演越劇還成功。
1963年4月11日
，
何賽飛出生於
浙江省舟山市岱山縣
，
他父親是位文藝工作者。
在她
16
歲的時候，越劇電影《
紅樓夢
》《
碧玉簪
》在農村放映，何賽飛看完後常回家給父親學上幾段，原本做文化工作的父親看到她樂感挺不錯就支援她去報考越劇團。
1982年何賽飛考入
浙江岱山
越劇團。1983年調入
浙江小百花越劇團
。1985年何賽飛從
浙江藝術學校
戲曲表演專業畢業
，同年加入
中國戲劇家協會
。
1986年導演
謝鐵驪
啟動電影《紅樓夢》，共六部八集的電影拍攝歷時3年，招入了越劇、京劇、呂劇等不同劇種的演員，何賽飛便是其中之一。片中她飾演妙玉，這是她走上銀幕的開始。
1994年何賽飛拍攝了
李少紅
執導的電影《
紅粉
》和
陳凱歌
執導的電影《
風月
》。在《紅粉》中，她飾演青樓女子小萼，演得不溫不火、恰當好處，這部影片也進一步提高了她的知名度。
1995年她獲得中國電影表演藝術學會獎。1996年她憑藉在《
敵後武工隊
》中的表演獲得
第19屆大眾電影百花獎
最佳女配角獎；同年接拍了電視劇《情繫國脈》、《
漢口往事
》、《
昨日留言
》。
2000年，她接拍了20集電視劇《
愛是陽光
》，並在劇中任女主角。2001年，在
郭寶昌
導演的電視劇《
大宅門
》中飾演
名妓
楊九紅
，憑藉在這部電視劇中的表現，何賽飛獲得中央電視臺美菱杯“觀眾最喜愛的十佳
女演員
獎”。
2004年出演電視劇《
月影風荷
》，飾演季文月一角。2005年加盟
上海滑稽劇團
。
2007年12月，何賽飛到寧波出演
滑稽戲
《
太太萬歲
》；同年主演電視劇《
江湖兄弟
》，劇中何賽飛與
施羽
出演一對在江湖中飄泊的戀人。
2008年與
湯唯
、
梁朝偉
合作出演
李安
導演的電影《
色戒
》；飾演蕭太太一角。2010年主演電視劇《
老馬家的幸福往事
》。
2011年，主演電視劇《
後宮
》，劇中何賽飛飾演的
明憲宗
的生母周太后。2012年，出演電視劇《
唐宮燕
》，飾演
唐中宗
李顯的妻子
韋皇后
。
2013年，與
佟麗婭
、
楊爍
合作出演電視劇《
刀客家族的女人
》；4月，何賽飛主演的電視劇《
那金花和她的女婿
》在全國各大衛視
黃金檔
播出。2015年，加盟主演抗戰片《
那些女人
》，飾演水芹媽。
2016年，憑藉電影《那些女人》獲得第三屆
中澳國際電影節
最佳女主角
獎。
2018年1月20日，參加“
百花迎春
——中國文學藝術界2018
春節大聯歡
”。3月5日，參加訪談節目《
為時代喝彩
》。9月3日，主演的民國風情
抗戰電影
《那些女人》上映。9月29日，憑藉《那些女人》獲第十六屆
平壤國際電影節
組委會最佳女主角獎。10月5日，何賽飛領銜主演
劇戲音樂劇
《
楊月樓
》。
2019年4月1日，參演的電視劇《
面具背後
》播出。12月31日，參加的戲曲節目《
角兒回來了
》在
央視戲曲頻道
播出。
2020年1月11日，參加的綜藝節目《
直通春晚
》第六期在
央視綜藝頻道
播出。同年，參演電視劇《
愛在平凡
》。10月26日，主演的電視劇《
親愛的設計師
》定檔在騰訊影片播出，在劇中飾演
李曼麗
。12月5日，主演的話劇《
雷雨
》和《雷雨·後》在海口灣演藝中心首演，在劇中飾演魯侍萍。12月24日，主演的電視劇《
山海藍圖
》定檔在北京衛視播出。
2021年2月18日，主演的電視劇《
甜蜜
》定檔在
CCTV-8
、騰訊影片、
愛奇藝
播出，在劇中飾演
蔡冬梅
，
並獲得成功
。
2019年4月1日，參演的電視劇《
面具背後
》播出。12月31日，參加的戲曲節目《
角兒回來了
》在
央視戲曲頻道
播出。
2020年1月11日，參加的綜藝節目《
直通春晚
》第六期在
央視綜藝頻道
播出。同年，參演電視劇《
愛在平凡
》。10月26日，主演的電視劇《
親愛的設計師
》定檔在騰訊影片播出，在劇中飾演
李曼麗
。12月5日，主演的話劇《
雷雨
》和《雷雨·後》在海口灣演藝中心首演，在劇中飾演魯侍萍。12月24日，主演的電視劇《
山海藍圖
》定檔在北京衛視播出。
2021年2月18日，主演的電視劇《
甜蜜
》定檔在
CCTV-8
、騰訊影片、
愛奇藝
播出，在劇中飾演
蔡冬梅
，
並獲得成功
。
