看過《水滸傳》的人都知道，梁山泊上的每一次搞事都是宋江和吳用在謀劃，無論是大小戰爭，還是籠絡人才。宋江負責吸引流量給人洗腦，吳用負責出餿主意。要是沒有吳用，宋江僅僅憑藉自己的名聲根本籠絡不來那麼多英雄好漢，大部分人都是透過吳用的計策坑來的，要說梁山第一小人，那真是非吳用莫屬了。

吳用本是石碣村的一教書先生，自幼飽讀詩書，有點頭腦，之後結識了當地的大佬晁蓋，晁蓋因為吳用的才華與之私交甚密。

後來公孫勝找到晁蓋說要幹一票大的，劫生辰綱。此時吳用的坑人之路正式開始。他們先是摸清了押運生辰綱的路線，又制定好了套路。等到楊志等人押運生辰綱的途中，用蒙汗藥把他們麻翻了，劫了生辰綱。這下坑了楊志，官沒了，賣刀時候又殺了人，只能落草為寇。這是吳用坑的第一個人。

眾人劫了生辰綱後被官府通緝，宋江冒死送信讓他們去梁山，眾人到了梁山後發現林沖和王倫不和，便挑唆林沖殺了王倫，在一次聚會時，吳用透過三寸不爛之舌激化林沖和王倫的矛盾，林沖一怒之下殺了王倫，眾人輕而易舉借林沖之手拿下了梁山。這是吳用坑的第二個人。

等到宋江上了梁山後，吳用知道宋江的名氣比晁蓋大，梁山中一半人都崇拜宋江，便拋棄了舊主晁蓋，與宋江形影不離，大小戰役無不鞍前馬後。又一次朝廷派呼延灼征討梁山，梁山人馬被呼延灼的鐵索連環馬打的潰不成軍。湯隆提出鉤鐮槍可以破此陣，便推薦了徐寧。吳用就出餿主意讓時遷去偷徐寧的祖傳戰甲，一步步誘導徐寧上梁山。徐寧在追寶甲的途中被梁山的人用蒙汗藥麻翻了，被人送上梁山，無奈只能落草為寇。這是吳用坑的第三個人。

朱仝因為放走了被判死罪的雷橫被刺配滄州，到了滄州後被滄州知府器重，讓他在家中做家丁。盂蘭盆節時，朱仝帶著小衙內看河燈，被雷橫攔住並勸他上梁山，朱仝不肯，回去時發現小衙內已被李逵劫走，在兩人追逐過程中，李逵失手把小衙內殺了。朱仝無奈只能落草梁山。這種餿主意肯定也是無用出的。這是吳用坑的第四個人。

被吳用坑的最慘的人莫過於盧俊義了。盧俊義本是一地方員外，大財主。梁山為了擴大自己的影響力，就想把盧俊義拉攏過來，可人家是忠義之士，怎麼可能落草梁山？於是吳用就出餿主意把盧俊義逼上梁山。吳用和李逵假扮成算命先生對盧俊義說最近要有災禍發生，藉著告訴他解決方式的機會在他的臥室中提了反詩。又利用他的家丁李固和盧俊義妻子的姦情唆使李固舉報盧俊義。盧俊義因此被判死罪，梁山好漢又在盧俊義被押往刑場的途中把他救了，這才把盧俊義坑上梁山。然而盧俊義最後還是沒能逃過慘死的下場，被奸臣用水銀毒死了。這是吳用坑的第五個人，也是坑的最慘的一個。