在紅樓中最當之無愧的美人兒當屬黛玉，美人如畫，縱使生來身體怯懦，縱使孤冷高傲，縱然聘聘婷婷，亦是這人群中最耀眼的存在。正如詩經蒹葭中所述，“蒹葭蒼蒼，白露為霜，所謂伊人，在水一方”，黛玉就是這樣一個婀娜多姿，素淨柔美的傾城佳人。窈窕淑女，君子好逑，這樣的美人的身邊怎會缺少了追求者呢？

黛玉是一個充滿了才情和詩情畫意的古樸女子，她的心靈往往比其他的人更加純淨，更加的純潔無暇，母親的早逝讓她對於情愛之事懵懂無知，緊緊靠著心中的歡喜與寶玉結合成了一對兒歡喜冤家。但是實際上，黛玉的身邊從來都不缺少追求者，小廝興兒將她當作是女神一般，北靜王對她充滿了興趣…除此之外，薛蟠，令人意想不到的街頭霸王，他對黛玉同樣是充滿了感情的。

薛蟠與黛玉的淵源從何說起呢？一個清新脫俗如謫仙般的人兒，一個是再世俗不過的俗人，一個偏愛詩情畫意，一個只愛美酒美人，但正是這在眾人眼中極其不搭調的人，機緣巧合之下，在一個人仰馬翻的一天中相遇了。

正逢寶玉飽受巫蠱之術的迫害，黛玉在一旁傷心落淚，楚楚動人，此時此刻的薛蟠正攜帶著妹妹寶釵和母親來探望，他既擔心母親被擁擠的人群擠到，又擔心寶釵被有心之徒瞧見了，正值忙亂之時，他一眼便看上了黛玉，如此一個傾國傾城的額美人兒，愁容滿面，平添了她的美麗，讓她顯得愈發的動容。

薛蟠是一個俗人，雖生在四大家族之中，但是他從小便只學會了花天酒地，在鑑賞美人兒這方面，他是慧眼識珠的。因此他在見到黛玉的第一眼開始，他就被黛玉的一顰一笑所酥到了。

按照薛蟠的性子，他勢必是要得到黛玉的，但是在書中不難看出，黛玉與薛蟠沒有任何的情感瓜葛。為什麼薛蟠對黛玉如此的青睞，沒有向黛玉提親，反而娶了性情暴虐的夏金桂為妻呢？

這其實有三點原因。

其一，薛蟠對自己的秉性是有自知之明的，他喜歡美麗女子又喜新厭舊。若是當真娶了黛玉為妻，不知這個花容月貌的美人兒的婚後生活該是多麼的悽慘落寞，誰忍心讓這麼一個讓人心碎的美人流淚呢？即使是薛蟠也不例外。

其二，黛玉是賈母最為寵愛的外孫女，明眼人都能夠看出來賈母早就暗暗默許了黛玉和寶玉的戀情，這時候怎會有人不識抬舉的去違抗賈母呢？其三，古人最為講究傳承後代，而偏偏黛玉的身體狀況及其的不好，任誰看都是美人遲暮，縱然是再心儀再歡喜也斷不敢娶回家去。