北京時間9月28日凌晨，WTA500芝加哥站首輪比賽展開爭奪，持外卡參賽的前大滿貫冠軍克里斯特爾斯出戰，她的對手是謝淑薇。經過了三盤比賽的激戰之後，克里斯特爾斯1-2不敵謝淑薇，復出之後仍舊一勝難求。

首盤比賽克里斯特爾斯開局挽救破發點保發，第2局她率先破掉謝淑薇發球局。第5局謝淑薇完成回破，隨後保發追到了3-3。第7局克里斯特爾斯發球局再次失守，謝淑薇化解破發點保發之後5-3領先。第9局克里斯特爾斯在沒有退路的一局再遭破發，6-3謝淑薇拿下第一盤。

第二盤謝淑薇開局連保帶破，取得2-0的領先，克里斯特爾斯完成回破，隨後保發追到了2-2。第7局第8局雙方互破發球局，第11局克里斯特爾斯完成關鍵破發，6-5來到發球勝盤局。第12局克里斯特爾斯化解2個破發點保發，7-5拿下第二盤。

決勝盤謝淑薇在第6局率先實現破發，克里斯特爾斯在第7局回破，追到了3-4。第8局比賽克里斯特爾斯再次遭到破發，謝樹屋5-3來到發球勝賽局。第9局謝淑薇挽救2個破發點保發，6-3拿下決勝盤。

最終在一場耗時2小時18分鐘的比賽當中，世界排名第97位的謝淑薇以6-3/5-7/6-3戰勝了克里斯特爾斯，順利晉級到了女單第二輪。克里斯特爾斯自從復出之後仍難求一勝，在各項賽事遭遇四戰全敗的戰績。