首先要確定的一點是，他在當代確實是一名才華橫溢的君子，但是屢次在科考中落榜，便一直閒在家中無所適從，後來被妄圖謀反的寧王所欣賞，但奈何唐伯虎並不願做此類叛國之事，巧用瘋傻之計躲過了此劫，但是也是這個轉折點，使得他日後再也沒有報國之志，日日穿梭在青樓歌姬之中。

我國古代戲劇裡總喜歡成人之美，便給他這個才子配備了同樣容貌才華都出眾的8個佳人相伴，但其實現實中的唐伯虎並沒有這般風流韻事，前後不過只有兩任妻子，並且不幸的是二人也都接連早逝，正因如此讓他失去了對感情的期待和憧憬，開始與一位青樓女子周旋。

年僅16歲的唐伯虎就考中了秀才，在19歲把首位妻子徐氏娶進門兒來，這兩件事就讓他包攬了人生四喜的一半，可以說當時的他氣焰正盛，好像沒有做不到的事情，所有好事物都能召之即來。但是世事通常沒有想象這麼簡單美滿，二人在一起的恩愛生活不長，徐氏就病逝了，這可是讓他心情沉鬱頓挫，以悲憤化為讀書的動力來填補內心的空缺，後來終於高中解元，也是從此有了南京解元的稱號。

他第二任妻子是在27歲娶回家的，後來就在他預備趕赴京城科考的時候，卻受朋友牽連陷入了作弊的案子裡，在監獄中待了一陣才被釋放，但也因此變得窮困不已，再加上妻子拋棄他而去讓他完全陷入了絕望的境地，開始了日日以酒澆愁的昏庸無度的日子。

但就算落魄了，他的才華還是存在的，當時有位風塵女子名叫九娘，便被唐伯虎的人格魅力所吸引，二人常賦詞對詩，九娘還不惜以己之財助他學畫，後來被學有所成的伯虎贖身帶回家做了老婆。這時他已經步入晚年，早已看開了世間的萬物和起伏，過起了自己淡然平靜的生活。