宋哲宗元符年間，太師蔡京的兒子蔡攸在京城裁造院作監守，當時不過二十二三歲，可是對於官場之事就已經深有領悟，頗知抓住一切機會為自己的前程架橋鋪路。

例如，當時蔡攸每次去裁造院時都能趕上朝臣退朝，他就計算好時辰，以便端王下朝時正好能夠碰上。於是，端王每次下朝時就都能看見一個比自己略年長的少年下馬拱手肅立在路邊，謙恭有禮，觀之可親。時間久了，端王不免有些疑問，就同左右這是何人。左右答：“這是蔡太師的兒子。”端王就在心裡記下了蔡攸這個人。

蔡攸之所以特別注意給端王留下美好印象，乃是因為他已經知道這位端王將來就是大宋王朝的繼位皇帝，可嘆他如此年紀就有了這樣“遠大”的眼光，實在不能不說是異於常人之人。

元符三年（1100年），哲宗駕崩，徽宗（也就是從前的端王）繼位，蔡攸開始加官晉爵，先是被賜為進士出身，除秘書郎，後又升至樞密直學士，再加為龍圖閣學士兼侍讀，負責審定《九域圖志》，修《六典》。當時定書修典的官僚有百餘人，大都博學多識，蔡攸情不知學，卻憑著皇帝的寵信當上了主管，可見蔡攸本事之大。

蔡攸發跡之初，和父親蔡京的關係十分融洽，別人也都說蔡攸是少有的孝子，蔡攸知道父親就好比一棵擎天大樹，福廕著蔡家兒百口人，因此對父親有幾分敬畏，也生怕大樹傾頹沒了乘涼之地。

有一次蔡京的黨羽犯事務，徽宗免去了他們的職務，還令人彈動蔡京。蔡攸聽說此事，趕快跑到徽宗那裡，聲淚俱下，百般求情，打動了徽宗，這才保住了蔡京之位。隨著蔡攸權勢日大，兩方不免相互傾軋，以至父子反目成仇。

有一次，蔡攸到蔡京的府第，正趕上蔡京一與客人談話，蔡京於是讓客人稍候，看兒子有什麼事。這時只見蔡攸急匆匆的上前來，抓住父親的手做診脈之狀，然後面色嚴肅地說：“大人脈勢舒緩，有什麼不舒服的地方嗎？”蔡京登時變色，但當著客人的面，沒好意思發作，只得答道：“沒有什麼不舒服的地方。”蔡攸搖搖頭，依然面色嚴肅，說：“宮中還有要事，那我就先回去了。”說罷轉身就走了，真可謂來也匆匆，去也匆匆。

客人看得糊塗，就問蔡京：“公子為什麼不多停一刻呢？”蔡京長嘆一聲，無可奈何地答道：“你哪裡知道箇中緣由，這個孽子跑來看我就是想看看我是否患了病，巴不得我病重聖上罷了我啊！”過了幾天，徽宗果然下詔書命蔡京致仕。

蔡攸不僅盼父親早死，而且連親兄弟也不想放過。二弟頗受父親的寵愛，蔡攸看著妒火中燒，多次請徽宗下命將弟弟殺了。多虧徽宗還不是昏聵到底的人，最終沒有殺他。這頗讓蔡枚耿耿於懷好一陣子。

蔡攸不僅靠父親的關係，面且還“生造”出了與端王的關係。但他感到父親阻擋了他的升官之路時，更是盼望其早死。也真夠得上厚黑大師了。