作為季後賽常規賽東部的第四名，對於在常規賽中遭遇嚴重傷病危機的步行者來說，值得慶祝，尤其是對於季後賽及時歸來的教練奧拉迪波。不過，由於步行者隊在季後賽首輪被淘汰，球隊戰術地位下降，奧拉迪波開始有出局的打算。

在常規賽中，奧拉迪波受到了傷病的影響，他只為步行者隊打了19場常規賽，場均14。5分、3。9個籃板和2。9次助攻，三分命中率為31。7%，多項資料創下新秀季以來新低。即便如此，步行者隊仍然沒有放棄他，當奧拉迪波在半決賽中復出時，許多人仍然對季後賽創造好成績中的步行者充滿了期待。

只可惜事與願違，由於長期的傷病，奧拉迪波在迴歸後找不到比賽的最初感覺，在奧拉迪波受傷期間，步行者隊將戰術重心轉移到了布羅格登身上，再加上重賽後沃倫出色表現，奧拉迪波失去了原來的位置。雖然奧拉在季後賽的四場比賽中場均17。8分、3。3個籃板和2。5次助攻，但他並沒有在球場上扮演任何角色。

即便如此，步行者隊的管理層仍然願意在淡季為奧拉迪波提供一份4年1。3億美元的合同，畢竟對於步行者來說，根據球隊之前的情況，吸引其他大明星加盟的可能性極小，但奧拉迪波拒絕了這一要求。這不是奧拉迪波第一次拒絕步行者的續約請求，在加盟步行者隊之後，球隊已經兩次提出續約請求，然而由於步行者隊連續四個賽季在第一輪季後賽被淘汰，奧拉迪波選擇了拒絕。

由於奧拉迪波一再拒絕續約，步行者隊的管理層也意識到，他成為自由球員後肯定會離開球隊，在這種情況下，最好提前交易他，為球隊挽回一些損失。步行者隊已經開始聯絡凱爾特人，希望利用奧拉迪波與海沃德交換，這不僅有助於綠軍解決進攻過度擁擠的問題，也能讓球隊留住一線明星。

如果這筆交易透過，那麼綠軍的實力將明顯增強。雖然奧拉迪波因傷停賽約一個賽季，但與海沃德相比，奧拉迪波並沒有喪失防守能力，這也是他仍有交易價值的原因之一。綠軍中的玩家，最看重的是自己的防守能力，而Ola迪波恰恰可以為綠軍的戰術體系提供有效的幫助。

此外，奧拉迪波可以在球場上打多個位置，作為一個3D型別的球員，奧拉迪波是一個標準的搖擺人，在小球戰術上，他甚至可以打第四個位置。綠軍開始在季後賽發揮小球戰術的威力，而奧拉迪波一旦加盟，將使綠軍的小球戰術更加強大。