董偃和母親賣珠為生，經常出入竇太主的府邸。有一天，竇太主忽然瞧見了董偃這個美少年，被美色吸引，就對董偃的母親說：“這個孩子很是得我心，我替你養著吧。”董偃就這麼留在了竇太主府中，以養子的身份陪伴在竇太主身邊。

竇太主確實很寵愛董偃，請人來教他讀書識字、騎射之術，還給了董偃一張她的銀行卡的副卡，額度是一百斤黃金，一百萬錢和一千匹帛，特別財大氣粗就好比告訴董偃說：“你刷爆卡算你牛！”，豪擲千金博美少年一笑，霸道女總裁既視感。

因為竇太主的寵愛，董偃在王公貴族面前也十分吃得開。有很多人邀請董偃去宴席，董偃大大的露了臉，名動長安，大家都稱呼他為“董君”。一個面首能到如此地步，可謂是曠古絕今了。

董偃和竇太主之前畢竟是不倫戀情，董偃很是害怕哪天就被漢武帝怪罪。董偃的好朋友袁叔獻計說讓董偃去做點事情討好一下漢武帝，比如說是把長門園獻給漢武帝，好讓漢武帝在祭祀先祖之後能有個地方歇息。

董偃一聽，覺得可行，就把這條計策告訴了竇太主。竇太主趕忙告訴了漢武帝，把長門園獻給了皇帝，以求漢武帝能把董偃想的好一點。漢武帝改長門園為長門宮，長門宮就是之後陳阿嬌被廢之後的幽禁之地。竇太主做夢都想不到自己進閒的園子最後成為了自己女兒的幽禁之地。

之後武帝去竇太主府邸時，向竇太主提起要見見主人翁。這可嚇壞了竇太主，以為武帝要處罰董偃，連忙跪下說：“都是臣妾犯下了死罪，辜負了陛下。”武帝也沒怪罪竇太主，還是說他要見見主人翁。

竇太主只好讓董偃出來面見武帝，董偃還帶著綠色的頭巾（這個綠頭巾應該戴在竇太主的丈夫的頭上才合適）。一見到武帝，董偃就叩頭請罪。或許武帝只是滿足一下自己的好奇心，想要看看把自己的姑母兼岳母迷的不著五六的男子是一個怎樣的人。

滿足了自己的好奇心之後，就讓董偃坐下來一起喝酒吃肉，君臣之前，好不快活！武帝這一遭，算是間接承認了董偃是自己姑母的情夫這一身份，從此董偃就更加顯貴了。

在此之後，董偃還常常跟著武帝到北宮去遊玩，去上林苑平樂觀騎射打獵、觀看鬥雞、踢球、賽狗、跑馬等比賽，與武帝形影不離。董偃繼竇太主的面首之後，又當上了武帝的男寵。

這可急壞了大臣們，我們那個英明神武的皇上就要這麼不見了！都說紅顏禍水，沒想到，藍顏也是禍水。

東方朔就對武帝說：“皇上你可要清醒一點，董偃這個人，私自侍奉公主，敗壞風俗，還迷惑帝王，儘早要殺了他呀！”東方朔這番話一下子激醒了武帝，可又捨不得就這麼殺了董偃，只好疏離他。

董偃就此失去了帝王的寵愛，可能因為這些年的生活耗盡了董偃的精力，沒到三十歲，董偃就死了。

即使董偃死了，竇太主也對他念念不忘。竇太主死後，沒跟她的丈夫葬在一起，而是與董偃一起合葬在霸陵。