陳平出生在一個貧苦的農民家庭，靠著哥哥種田為生。陳平自幼勤奮好學，可是卻因為交不起學費而沒有人肯教他。後來有一個無名老頭見陳平有大志，就主動免費教他，使他廣泛地涉獵儒家、法家的學說，以及黃老之術，最終將他培養成了一個滿腹經綸的大學者。

當陳平學成以後，先去投靠魏王咎，不久受到讒言，於是投奔了項羽。項羽很器重他，拜他為都尉。但是好景不長，殷王反叛，陳平害怕被牽連誅殺，就又逃離了項羽。他橫渡黃河時，幾個船伕見他衣冠楚楚，以為他一定很有錢，想圖謀不軌。陳平識破了船伕們的意圖，以船行走太慢為由，脫光了衣服幫助船伕划船，船伕們見無利可圖，只得作罷。陳平到達脩武后，在好友魏無知的引見下投靠了劉邦。

漢二年，劉邦敗退滎陽，被項羽大軍圍困。陳平獻計說：“大王可以用重金去賄絡項羽手下的大臣和戰將，再放出話去離間他們君臣之間的關係，他們將不戰自亂，我們趁亂就可突圍。”項羽果然聽信了流言，對謀士范增和大將鍾離昧產生了懷疑，范增氣得解甲歸田，走到半路箭傷復發而死，鍾離昧也不被重用了。陳平見時機已經成熟，夜裡讓兩千多婦女扮作兵士，又讓紀信扮作劉邦，坐上劉邦的車子，揚言說城中糧絕，漢王出城投降，項羽的軍隊都到城東門看熱鬧，而陳平則擁著劉邦率領幾十個騎兵從城西門突圍出去，進入關中重整旗鼓去了。

漢四年，大將韓信打敗了齊國，盡得其地，遣使向劉邦請求封齊王，劉邦大怒，當著使者的面大罵韓信，陳平暗中用腳踢了踢劉邦，劉邦知其意，便改變了態度，派人去封韓信為齊王。此後韓信開始驕傲起來，大有凌駕於劉邦之上的態勢。又有傳言說，朝延要追捕的大將鍾離昧隱匿在韓信處，劉邦擔心韓信謀反，問計於陳平，陳平說：“陛下可以假說出遊雲夢，大會諸侯於陳地，韓信必然會同各路諸侯同聚雲夢，只用兩個武士就可以將他拿下。”劉邦依計而行，果然逮捕了韓信，削了他的兵權，把他降為淮陰侯。

漢六年，長城北面的匈奴國太子冒頓設計弒殺了頭曼單于，自立為單于，趁楚漢相爭，海內大亂之際，屢次侵犯邊境。劉邦派韓王信鎮守太原，韓王信率軍剛到馬邑，冒頓就親率大軍把馬邑給包圍了起來。韓王信為了保命，把馬邑獻給了匈奴，甘願稱臣。

冒頓收了韓王信的兵馬後，直奔太原殺來。劉邦御駕親征，不料軍隊剛到達平城，冒頓親率鐵騎衝殺過來，劉邦見此處的白登山高峻，急忙將人馬在山上紮下營寨，派兵扼守住山口。冒頓率軍將整個山圍了個水洩不通，劉邦和手下的大臣、將軍們急得象熱鍋上的螞蟻，但卻毫無辦法。

直到第七天，陳平想出了一個計策。他派使者拿了許多金銀珠寶和一幅美女圖，化妝成匈奴人模樣，下山買通匈奴兵，見到了匈奴的閼氏。使者對匈奴閼氏說：“漢帝想和單于議和，特將這些珠寶進獻給您，希望您能在單于面前，替我們美言幾句。我們害怕單于不允，又派人回去接國中第一美女進獻給單于，但此刻尚在途中，現在只有一幅她的畫像，也煩請您代為轉交。”匈奴閼氏怕這美女分享自己的專寵，趕緊趁著她還沒來，說服單于網開一面，放了劉邦君臣。

等到劉邦死後，呂后為鞏固自己的勢力範圍，將自家的親屬都封以高官，委以重任，享受最高的俸祿。這些人飛揚跋扈，橫行朝中。呂后死後，陳平與太尉周勃合謀平定了諸呂之亂，為鞏固漢王朝的統治做出了卓越的貢獻。此後陳平病死在丞相的職位上，孝文帝賜他諡號為獻候，讓他的子孫世襲封國。司馬遷對陳平評價極高，盛讚他說：“定宗廟，以榮明終；稱賢相，豈不善始善終哉。”