古今中外皆有地痞流氓，能如舊上海灘的杜月笙一樣，氣焰囂張，地位顯赫，神通廣大之人寥寥無幾。杜月笙是20世紀上海灘的風雲人物，後人至今仍議論他仗義疏財、救國救民的壯舉，杜月笙一生娶回來五位如花美眷，英雄配美人也是人們茶餘飯後的八卦談資。人們都知道，這位上海灘曾經隻手遮天的流氓大亨，於香港病逝，那他的這五位妻妾結局到底如何呢？

沈月英

杜月笙的大太太名為沈月英，她的母親本是黃金榮夫人身邊的一位梳頭女傭。這位僕人家的女兒便由黃家做主，被許配給了杜月笙為妻。由於沈月英無法生育，所以他們二人並無親生骨肉，杜月笙發跡後，他對這位太太仍然相當看重。只可惜杜月笙身邊從不缺乏紅顏知己，他接二連三的迎娶姨太太進門，杜月笙的這些風流債，令沈月英醋意大發。為了報復丈夫，她與自己的表兄傅芳林暗中私通，誰知她的姦情被杜月笙妾室姚玉蘭等人揭發。此事暴露以後，杜月笙令人將她的表兄撞成殘廢，沈月英也被丈夫監禁終身。

陳幗英右三

二太太名為陳幗英，15歲的時候為了賺錢讀書，她在上海舞廳裡作陪舞。這位年輕靚麗、充滿朝氣的學生妹。立刻吸引了杜月笙的眼球，很快他就將陳幗英娶進門，1949年陳幗英跟隨杜月笙一同遷居香港，在舉家遷往臺灣之時，由於一些小事導致陳、杜二人發生口角，陳幗英一氣之下，又帶著兩個兒子返回上海，繼續在內陸生活。全國解放後，在內陸無依無靠的陳幗英又受到政治運動的影響，生活窮困潦倒最終於大陸悽慘病逝。

左一姚玉蘭

孫佩豪嫁給杜月笙時年僅16歲，這位三太太在杜家共生育了兩個兒子，並於1949年跟隨杜月笙遷居香港。三太太與四太太向來矛盾較多，二人因性格原因，無法在同一屋簷下居住。杜月笙去世以後，孫佩豪帶著兒子和幾名傭人前往英國定居，在上世紀90年代，她於美國病逝，晚景頗為悽慘。

杜月笙的四太太姚玉蘭是較有名氣的一位，她本是一位京劇演員，更是宋靄玲認的乾女兒。姚玉蘭與她的妹妹姚玉英，在上海演出的時候，杜月笙一眼相中這姐妹二人，並將這對姐妹花強行娶回杜府，只可惜她的妹妹進府一週後就病死了。1951年，在香港為杜月笙料理完喪事後，姚玉蘭前往臺灣定居。在臺灣她得到了宋美齡等人的照顧，最終於臺灣病逝，姚玉蘭是這幾位太太中結局較好的一位。

杜月笙與孟小冬

杜月笙的五太太，就是鼎鼎有名的“冬皇”孟小冬，這位上海灘的傳奇女子，曾與梅蘭芳有過一段不歡而散的愛情故事。她與杜月笙相識較早，在自己的友人姚玉蘭的撮合下，才與杜月笙走到了一起。杜月笙病逝後，孟小冬執意留在香港，她在香港度過了漫長孤寂的十年。孟小冬晚年疾病頗多，又在香港無人照顧，在姚玉蘭等人的勸說下，才前往臺灣與他們一同生活，最終於臺灣病逝。