劉璟是大明開國功臣劉伯溫的次子，劉璉的弟弟，受到父親的影響，他從小也對文學產生了濃厚的興趣，對於儒家的諸多經書都了熟於心，同時對於一些時勢問題，也常常有自己的獨特見解。

在洪武十四年 也就是公元1381年的時候，溫州一帶有兩個賊人葉丁香和吳達三一起聯合造反，朝廷當即派遣延安侯唐勝宗一起前往討伐，當時唐勝宗特意跑去向劉璟諮詢具體的決策方面，才使得最終能夠輕易使得賊人伏法。

過後，延安侯唐勝宗也盛讚劉璟，年紀輕輕的就富有才略。而朱元璋在聞訊之後，也表示在劉璟的身上，看到了他爹劉伯溫運籌帷幄的風範，以後每年都會特意將其詔入朝中。

在洪武二十三年的時候，朱元璋還特意賞賜給劉璟一塊“除奸敵佞”鐵簡，文武百官當中，只要是不法者都可以憑藉此來進行糾正。

後來，劉璟一路被升遷到朱元璋第十九子谷王朱橞的府中去充當左長史，同時賜予他提調朱元璋第十四子肅王朱楧、第十五子遼王朱植、第四子燕王朱棣、第九子趙王朱杞、第二十二子安王朱楹以及第十七子寧王朱權這六個藩王府事。

等到燕王朱棣發起靖難之役的時候，劉璟很快就趕到南京去，特意給建文帝朱允炆獻上十六條計謀，可惜沒有一條被採納的。

朱允炆只是讓他跟在李景隆的身邊，一同參與北伐。這個李景隆雖然是開國名將李文忠的後代，但卻只是一個趙括式的庸才罷了，驕傲自大，無論劉璟如何向其提意見，他都死活聽不進去，以至於在戰場上屢戰屢敗。

到了建文二年的之後，天平已經開始倒向朱棣這邊，在戰事已經如此不利的情況之下，當時的劉璟即便頂著一個生病的身體，也要進京去給朱允炆上呈一本《聞見錄》，上面洋洋灑灑地給分析了當前的窘迫局勢，並再一次提出自己的意見。但朱允炆再一次，沒能聽進去，傷心透頂的劉璟於是只能辭官回到老家去歸隱起來，不再關心世事。

等到朱棣登基成為永樂皇帝之後，對於劉璟所展現出來的才情很是愛惜，便特意派人把他給召到京城了，然而劉璟死活都不肯去。

這不免讓朱棣覺得很沒面子，便龍顏大怒，直接派人給逮捕到京城來。當時恰好碰上了端午節。

劉璟的鄰居和鄉親們心裡都清楚，他這一次去京城，凶多吉少，很有可能就此有去無回。便提前做好了粽子，煮好了雞蛋，為其餞別。

劉璟來到京師，見到了朱棣之後，明確表示自己人臣事主，死而不貳，意思也就是說，我寧願死也不願意稱呼你朱棣為萬歲。甚至對朱棣直言，你在百年之後，逃不了一個“篡”字。

就這樣，劉璟因為自己的剛正不阿，被朱棣給關押在牢獄裡，當天晚上他就用自己的髮辮自縊，享年五十二歲。