這李密乃當今聲震華夏的大名人，唐儉對他的生平了如指掌。他是隋朝上柱國，蒲山郡公李寬的兒子。年輕時才略過人，志向雄遠，又生性輕財好士，結交了一大批朋友。因父親的官蔭，曾擔任過左親衛府大都督，東宮千牛備身之職。

有一次，煬帝去東宮偶爾見到他，面板黝黑，額銳角方；瞳子黑白明澈，開闔間如星光迸射，不禁渾身打了個冷顫。便悄聲問跟在身邊的宇文述：“那個黑面板的年輕人可是蒲山郡公李寬的兒子李密？”宇文述忙說道：“回陛下，正是此人。”煬帝面顯不悅，冷冷說道：“朕看此人桀驁不馴，顧盼間眼光犀利，異於常人。為安全計，不要再讓他擔任侍衛了。”宇文述知道皇上對李密已犯猜疑，當天夜裡便對李密說道：“吾弟聰明幹練，當以才學謀取官位。皇宮侍衛事務繁冗，人品流雜，實非大丈夫棲身之所。”李密乍聽此言，頗感怪訝，但以他的聰明機警，馬上意識到，宇文述乃是皇上身邊的人，特意來告知自己這些話，其中必有緣故。莫非這個性情乖張的皇上已懷疑自己？想到這裡，他頓時覺得後背涼颼颼的。

第二天，他便以生病為由，辭去官職，隱身家中專心讀書。有一次，他專程去請教當地的儒學名士包愷，騎了一頭黃牛走到城外。牛背上鋪了一張草韉，將一帙漢書掛在牛角上，一手提著牛韁，一手翻卷誦讀，任黃牛緩緩自行。恰巧被路過這裡的尚書令、越國公楊素看見了，甚感驚奇，便騎著馬在後面跟了一段路程。

李密早已偷眼看見，卻佯做不知。楊素忍不住好奇，騎馬趕到前面，攔住牛頭問道：“何處書生，竟如此好學不倦？”李密抬頭看了看，裝作大吃一驚，急忙跳下牛背，翻身便拜，口中說道：“在下李密，只顧貪讀，衝撞了楊相國，還望恕罪。”“你讀的是什麼書，如此痴迷？”楊素笑著問道。“在下正在讀項羽傳，為其‘力拔山兮功蓋世’的英雄氣概所吸引，一時忘情。”楊素再看看這個年輕人，心中暗暗稱奇，便將他邀於自己府上，一席交談，見他出語不凡，識見深邃，便愈加愛重，於是將兒子楊玄感叫出來說道：“我看李公子的學問、志向，皆在汝之上。從今天開始，你要與李公子經常往來聚會，像兄弟一樣相處。”自那以後，李密成為楊府裡的常客，與楊玄感共同讀書練武，研討兵法，結為生死不渝的刎頸之交。

數年之後，楊玄感決計起兵反隋，特邀李密至軍中為謀主。李密早有反叛朝廷，一展宏圖之志，自然一拍即合。當時李密向楊玄感密陳大計，說道：“公今日舉兵，欲成霸業，有上、中、下三策可用”。

楊玄感忙說道：“是哪三策，李兄可詳細說來。”李密道：“楊廣率三十萬大軍親征高麗，被高麗人拖住，如陷泥沼不能自拔，已經焦頭爛額。我等起兵之後，即率兵長驅幽州，佔據臨渝關，扼其咽喉，斷其歸路。那時高麗軍定會在其背後窮追猛打，使楊廣處於腹背受敵進退失據之境。東征高麗的將士，本無戰心，至時必定潰亂，作鳥獸散，楊廣將死無葬身之地。彼時楊公再號令天下，江山唾手可得，此為上策；舉兵之後，趁京畿兵力空虛，麾軍直搗長安，奪取國都，穩住三輔，扼關中富庶險要之地，然後再東向洛陽，南下江都以爭天下，也不失為一著妙棋，此為中策……”“那麼下策呢？”“下策是直接進兵洛陽。不過這是一著險棋。洛陽位居神州腹地，城堅池深，一時怕難以攻破。一旦楊廣從遼東率大軍返回，傳檄天下，四方勤王之師旦夕可至。此刻，楊玄感正在一旁連聲叫好。