眾所周知，在上世紀初期，上海灘在殖民者的劃分下，成為了一塊魚目混雜的地方。而正是在這樣的環境下，出現了杜月笙、黃金榮、張嘯林，3人被稱之為“青幫三大亨”。而在三人中，要說對國家、民族最有幫助的人，那便是杜月笙。

從街頭的無業青年，到上海灘的風雲人物，杜月笙自有他的一套成功法寶，就像在他臨死前，要求子女們將全部將借條燒燬，並只將自己一小部分的財產分給了子女們一樣。在這樣的遺囑之下，子孫嚴格遵循他的訓話，至今各個都成為了海內外的精英。而對於自己的妻子，杜月笙可以說同樣精挑細選。他的五個妻子，可以說各個貌美如花，各有千秋。這其中，在當時最為出名的便是富有氣質女神之稱的姚玉蘭與民國第一旗袍女皇孟小冬。

在這些妻子中，最富傳奇色彩的也便是孟小冬。她本來一名著名的的梨園子弟，由於美貌出眾，加上才華，在當時擁有萬千追求者，但他的第一任丈夫是梅蘭芳。婚後沒多久，孟小冬就被梅蘭芳的正房欺負過多次，而多年來，丈夫梅蘭芳卻不問不顧。

最終，孟小冬在杜月笙的幫助之下主動登報與梅蘭芳分手，其後，在杜月笙的仗義之情下，孟小冬嫁給了杜月笙。而到到了此時，杜月笙終於講出了自己其實深愛孟小冬多年，但一直苦於她已和梅蘭芳結婚，所以此前並沒有透露半點風聲。

而孟小冬之所以如此順利和杜月笙在一起，中間的主要人便是杜月笙的四太太姚玉蘭。在嫁給杜月笙之前，姚玉蘭同樣是一位梨園子弟，常常與孟小冬同臺演出，兩人有很深厚的姐妹情。當她看到孟小冬在梅蘭芳家中過得十分悽苦時，於是主動出手幫助孟小冬，並將她介紹給了杜月笙。這樣的姐妹，可以說在歷史上都是十分罕見的。

同樣，杜月笙還有三個妻子，每一個都十分優秀。如原配妻子外強中乾，在杜月笙的事業上起到了一定的作用，三太太孫配豪則是一位猶如水滴般清秀的女子。總之，能進入杜月笙後房，其實資質在當時都是數一數二的，放到如今，完全不比一線明星差到哪裡去。