1950年秋，42歲的孟小冬嫁給了62歲的杜月笙。不過，遺憾的是，第二年杜月笙便撒手人寰了，留下孤孤單單的孟小冬一個人。
雖然，兩人的正式婚姻只有短短一年，不過，孟小冬卻被杜月笙深愛很多年。
孟小冬是杜月笙的第五房太太，毫無疑問，在杜家那麼大的深宅大院裡，各房太太的明爭暗鬥少不了。
杜月笙的幼子，中國有名的古錢收藏家杜維善，他在晚年回憶父親時，曾披露過：“
在杜家任何一房太太，如果不用心計就要敗下陣來。
每位太太身邊都有一些參謀給她們出謀劃策，怎麼爭寵，怎麼奪權。”
可見，杜月笙的太太們為了爭寵奪權，競爭有多激烈。那麼，作為他最寵愛的五房太太孟小冬，她又是如何爭寵的？
孟小冬在嫁給杜月笙之前，有過一段轟動一時的婚姻，她的前夫便是赫赫有名的京劇泰斗梅蘭芳先生。
1927年，處在事業巔峰期的孟小冬突然銷聲匿跡了，不少報刊披露她與梅蘭芳已結婚隱退的訊息，
不過她人沒住在梅宅，被“金屋藏嬌”了
。
然而，梅蘭芳卻站出來闢謠，報上還登出了《梅伶近訊》說：
孟小冬現在居住的地方，是梅蘭芳租給她的，兩人不過是房東房客關係。
梅蘭芳和孟小冬到底有沒有結婚？
答案有，只不過他們屬於“隱婚”一族
。當然，孟小冬可不想擁有這樣的婚姻，不過因為愛情，她放棄了自己的事業，甚至是放棄了自己的名分，跟了心上人。
除孟小冬以外，梅蘭芳還有兩位太太，王明華和福芝芳。
梅蘭芳的思想比較傳統
，三妻四妾不說，也看重男主外女主內，不讓事業心很強的孟小冬繼續唱戲。
一開始，處於蜜戀期的孟小冬不太在乎，無聊時便學戲看書練字，學習文化課，她似乎也習慣了“金屋藏嬌”的生活。
這年秋天，梅蘭芳經歷了一場可怕的血案
。一個迷戀孟小冬的男子，聽聞偶像結婚並不再登臺演出，十分恨梅蘭芳，便想去槍殺梅蘭芳，沒想到開槍把梅黨中堅分子張漢舉給殺了。
躲在金屋裡的孟小冬全然不知外面發生的血案，她也不知梅蘭芳的二夫人福芝芳對她的萬分不滿。
梅蘭芳為了家庭和睦和名聲，暫時冷落了孟小冬，這令她漸漸不滿。
1928年春，梅蘭芳帶著福芝芳一同出門去天津演出，這大大刺激了孟小冬。
孟小冬氣憤之餘，決定也去天津登臺演出，以此來報復丈夫。
之後，兩人的感情得到修復，又重歸於好。
1930年，梅蘭芳視為生母的伯母去世，孟小冬得知後，頭戴白花準備給婆母披麻戴孝。然而，
當時已懷有身孕的福芝芳以自己和孩子為要挾，不得讓孟小冬入梅宅大門。
孟小冬哭著離去，回了孃家，一病不起。
之後，梅蘭芳苦苦挽回，孟小冬始終是放不下他，二人表面和解，
不過埋在他們身邊的還有很多雷。
1931年中，孟小冬聽到了一個訊息。梅黨中有幾個聲望很高的人，
讓梅蘭芳捨棄孟小冬，留下福芝芳。
他們的理由是：
“孟小冬為人心高氣傲，她需要‘人服侍’，而福芝芳則隨和大方，她可以‘服侍人’。”
孟小冬知道後，傷心欲絕，結婚這4年，她已被傷得體無完膚。於是，
下定決心和梅蘭芳離婚。
這年的夏秋之交，
孟小冬去了上海，找閨蜜姚玉蘭訴苦。
而此時的姚玉蘭已是杜月笙的四房太太。
姚玉蘭的母親叫筱蘭英，是中國第一代京劇女演員，非常有成就。姚玉蘭，原名叫姚谷香，是唱老旦出身，和杜月笙結婚後，她仍然會唱戲，不過多是慈善演出或堂會之類。孟小冬和姚玉蘭以及筱蘭英的關係很不錯。
閨蜜受欺負，做姐妹的姚玉蘭很生氣，
她讓丈夫杜月笙出面給在北平的梅蘭芳打電話，告知孟小冬要請律師打官司離婚。
杜月笙喜歡京劇，跟京劇界的關係很好，時常請京劇演員吃飯，高興時還會唱幾句。他和梅蘭芳的交情也不錯。
杜月笙並沒有要勸和的意思，他是想讓梅蘭芳出一筆錢，算是給孟小冬的補償。
梅蘭芳也不想事情變得太難看，於是賣掉北平無量大人衚衕的花園住宅，付給了孟小冬4萬大洋。
自此，梅蘭芳和孟小冬支離破碎的婚姻正式宣告結束。
姚玉蘭仗義救姐妹，不過令她萬萬沒想到的是，自己的丈夫杜月笙竟早就暗戀著孟小冬。
防火防盜防閨蜜
，沒想到給自己找了一個情敵，這個情敵還非同一般，這可如何是好？
姚玉蘭看著自己的丈夫深愛著自己的閨蜜，雖然很生氣，不過因為舊時代三妻四妾的思想，她也看得比較開
，還時常會撮合杜月笙和孟小冬
。不過，再大度的女人，為了自己的男人也會爭風吃醋，不痛快的。
杜維善，也就是姚玉蘭與杜月笙的兒子，曾披露：
“她兩（孟小冬和姚玉蘭）的關係時好時壞，有時候會吵架，一生氣孟小冬就回北京，過幾個月又沒事了。”
雖然，孟小冬和姚玉蘭會因杜月笙而吵架，不過杜月笙也是她兩維繫良好關係的“潤滑劑”。
杜維善談到，孟小冬生氣回北京的那段時間，仍然會和姚玉蘭通訊，信裡談得都是生活上的事，姚玉蘭有時匯錢給孟小冬。而孟小冬的北京朋友到上海來，姚玉蘭也會盛情招待。
30年代裡，杜月笙和孟小冬的關係並沒有挑明，不過杜月笙從來不掩飾自己對孟小冬的愛意。
據杜維善稱，
杜月笙和孟小冬正式交往是在40年代。
杜月笙是杜家太太們眾星捧月的物件，而孟小冬是杜月笙的心頭肉，
自然孟小冬會成為太太們的“眼中刺”，會捲入到太太們的明爭暗鬥中去。
在抗戰爆發前，杜月笙的前三位夫人，杜家人稱呼為“前樓太太”、“二樓太太”和“三樓太太”住在華格臬路的老公館裡，而四房太太住在辣斐德路辣斐坊16號。
前樓太太也就是杜月笙的原配夫人沈月英，原來是黃金榮夫人身邊的傭人，她人長得美，人也懂事，杜月笙一直很看重她。
杜月笙好賭，和沈月英結婚的當晚還出去賭，他原本是想靠賭贏一點錢，然後給急需用錢的兄弟，結果沒贏錢不說，反而輸得精光，還把沈月英結婚的衣服全拿去當掉了。這種荒唐事也做得出來，任憑哪個女子都會氣惱。不過，沈月英卻一直包容著他。
所以說，
杜月笙看重這個一同吃過苦受過難的結髮夫妻也很正常
，畢竟他是一個講義氣的人，對自己的老婆不會太差。
然而，
發達後的杜月笙“變壞了”
，喜歡漂亮姑娘，還將她們娶進門。任憑沈月英如何大度，也受不了被冷落的生活。
據說，受了冷落的沈月英和人偷情被發現了，後面便鬱鬱而終。
杜維善講述了自己母親姚玉蘭爭寵的一個故事：
有一次，杜月笙過生日，幾個太太們事先商量，
決定那天大家都穿一樣顏色和式樣的旗袍，
以此來顯得“人人平等”。
姚玉蘭把這事和參謀一說，大家七嘴八舌，給她出意見。畢竟她只是四太太，如果跟其他太太穿一樣的衣服，肯定會排在後面，不能凸顯自己的地位。但是，如果她出爾反爾的話，肯定會被其他太太數落。
商量來商量去，最後決定穿一樣的衣服，不過還有後文。
杜月笙生日宴這天，姚玉蘭跟其他太太們穿了一樣的衣服，在一眾太太中，並不算突出。
可沒過幾分鐘，她悄悄地換上了另一件華麗、與眾不同的衣服。
這樣一來，在眾太太中，她最顯眼，得到丈夫的關注也更多。
雖說，姚玉蘭成功引起了丈夫的注意，不過用的方法似乎有點笨拙，很容易樹敵，得罪其他太太們。幸運的是，她沒和二房、三房太太住在一起，避免了日常爭鬥。
杜月笙的二房太太陳幗英和三房太太孫佩豪住在一起，抬頭不見低頭見，一天到晚都在明爭暗鬥，兩人吵得不可開交，有爭鬥就有輸贏，三房不敵二房，孫佩豪便帶著兩個兒子去英國待了很長一段時間。
那麼，孟小冬是如何爭寵的呢？
杜維善披露：“
我猜想父親暗戀孟小冬很久了。
一方面她唱得好，用現在的眼光看，她也稱得上是一位藝術家。另一方面
孟小冬比較會用心計，也很會討父親喜歡，在我父親面前常常會說笑話，逗他開心。
”
杜月笙是一個京劇迷，喜歡唱戲唱得很好的孟小冬很自然，愛屋及烏嘛。那麼，孟小冬會用心計、逗杜月笙開心又是怎麼回事？
原來，孟小冬除開會說一口地道的普通話以外，上海話也講得很好。因為她出生於上海，雖然很長一段時間生活在北京、天津生活，不過家鄉話是不會忘的。而杜月笙是習慣講上海話的，這樣他們兩人交流起來就很順暢。
上海女人講話嗲嗲糯糯、輕輕柔柔的，
再加上孟小冬那出塵脫凡、楚楚動人的氣質，聽她講故事、講笑話自然是一種享受。
杜月笙本就愛孟小冬，再加上兩人聊得來，那更是“愛不釋手”。
不要小看語言的魅力。
就拿四太太姚玉蘭來說，她也是有名的京劇演員，唱得也好，人長得美，可還是沒有孟小冬那樣會討杜月笙喜歡的。
其中的一個癥結點在於姚玉蘭的語言天賦差了一點，她嫁給杜月笙多年，基本不會說上海話。
多年後，杜維善的太太問自己的婆婆姚玉蘭：“您怎麼跟我父親溝通呢？”
姚玉蘭樂呵呵地說：“他聽得懂我講話，我聽不懂他講話。”
也就是說，杜月笙跟姚玉蘭說話，有一種“雞同鴨講”的無奈，沒法好好交流啊，自然會更寵愛懂他多一點的孟小冬。
杜月笙與孟小冬在一起後，他和梅蘭芳的關係如何？
其實杜月笙和梅蘭芳的關係並沒有因為孟小冬而有所改變。
1947年，杜月笙過60大壽，上海的中國大戲院組織了10天的堂會，梅蘭芳和孟小冬都去演出了，不過兩人並未同臺過。10天大軸，梅蘭芳佔了8天，而孟小冬佔了2天。不過孟小冬始終迴避著梅蘭芳，自此後，也不在杜家人面前提梅蘭芳三個字。
1949年5月，杜月笙一家人離開上海，去了香港，而孟小冬也跟著一起離開。那時的孟小冬無名無分，難免會遭人說閒話，
既然她選擇跟著走，至少說明她對他是有感情的。
此時的杜月笙並沒不像幾年前那般風光了
，他在上海的房產都帶不走，手裡也沒多少現金，而且他還有非常嚴重的哮喘病，十足的藥罐子。如果不提他當年的神話的話，估計會被人當成一個多病的老頭兒。
而孟小冬身材依舊苗條，容貌氣質上佳，雖然已經41歲了，但憑藉她的才華和名氣，並不會落得窘迫的地步。
在這種情況下，孟小冬還是對杜月笙不離不棄，無微不至地照顧這病榻上的一代梟雄，她圖什麼呢？
只有一種合理的解釋：她對他有深厚的感情。
1950年秋，杜月笙和孟小冬在香港舉行了婚禮。婚禮並不算豪華，參加的人不多，親朋好友吃了一頓飯，拍了幾張照片便了事了。
不過，這天的孟小冬很高興，久病的杜月笙也很有精神。
杜維善說：“這段婚姻（杜月笙和孟小冬的婚姻）無所謂誰成全了誰，他們之間是有感情的。我父親一向重視她的藝術成就，孟小冬也很仰慕我父親。
她同父親結婚不是報恩，也不是無奈的選擇。
”
1951年，杜月笙病逝，一代梟雄落幕。
杜月笙一走，杜家的太太、子女們也都分家了，各自飄零。
次年，姚玉蘭及其子女都去了臺灣，而孟小冬一個人留在了香港，一待就是15年，直到1967年才去了臺灣。
晚年的孟小冬生活平淡，租了一套房子獨住，沒有其他經濟來源，就靠以前掙的錢和杜月笙給的遺產過活，幸好姚玉蘭及其子女來陪伴她。虛歲60那年，她病逝了。
縱觀孟小冬的一生，在情路上非常坎坷，好的是，她得到了杜月笙多年的寵愛和呵護。
儘管他先走，不過她擁有過很多美好的回憶，也許正是那些回憶，支撐著她的後半生。
