第40屆香港電影金像獎圓滿結束，最佳男主角亦由謝賢以85歲老齡奪得，實至名歸。事實上，一直受影迷愛戴的吳鎮宇，他在《濁水漂流》的演出也大獲好評，可惜就是不敵一代小生四哥謝賢，6度跟金像影帝寶座擦肩，相當遺憾。重溫過去5次對決，似乎運氣也占上重要一席，其中《無間道II》更是呼聲最高一次。

吳鎮宇首次提名金像獎最佳男主角，是在2000年第19屆金像獎，當年憑《爆裂刑警》入圍，阿Mike一角大獲好評。只是當年遇上《暗戰》的劉德華，這是華仔第四度提名金像獎，呼聲極高，最終亦成功一圓影帝夢。

翌年，吳鎮宇捲土重來，憑《朱麗葉與梁山伯》第二次入圍角逐最佳男主角獎，這次對手不單止有《阿虎》劉德華，更有強敵《花樣年華》梁朝偉，挾住“戛納”、“金馬”及“亞太影展”三一個影帝名銜，深信鎮宇都知這次是陪跑多，結果由梁朝偉順利奪得第三座小金人。值得一提是同年，鎮宇憑《公元2000》首奪金像獎最佳男配角獎，算是一個安慰。

到2004年，吳鎮宇其中一部巔峰作《無間道II》出現，倪永孝一角讓他第三次角逐影帝寶座。這次呼聲極高，據知他本人都頗有信心，“其他獎我都攞過，就想把最後這一個洞填好，那樣所有獎都齊了，我就滿足了！”可惜，同屆又有劉德華，而且是一部商業與一個人風格取得平衡之作的《大塊頭有大智慧》，結果萬般帶不走，包括最佳男主角，再一次感到婉惜。有指他在頒獎禮慶功宴上，酒後吐真言︰“香港的娛樂圈，講運氣、講人脈、講觀眾緣，就是不講實力，實力放到好後。”相當遺憾。

《無間道II》一役後，鎮宇有13年未有作品入圍最佳男主角，直至2017年，他再憑《脫皮爸爸》入圍角逐最佳男主角獎。這次聲勢不及前三次提名，因為電影是偷步上映爭取入圍資格，故沒太多人談論，最後則敗給《樹大招風》的林家棟，靜靜地完了第四次提名。

到2018年的《逆流大叔》，第五度角逐影帝寶座，只是今趟遇上老友黃秋生，他憑《淪落人》入圍，在秋生憑該片橫掃多一個影帝獎項下，亦順利地奪下其第三一個金像影帝。這次落敗，縱雖敗猶榮，但網民就以“金像獎欠吳鎮宇一一個影帝”來總結。但原來這句話鎮宇覺得不是味兒，他隨後接受內地傳媒時指出，“搞的好像在怪金像獎一樣，我相信一山還有一山高，只能說明是那一年的吳鎮宇還不夠好。”當時更重提倪永孝一角，“在倪永孝之後我又演了那麼多角色，有好人，有壞人，各種各樣的，過去的事情是沒有討論的必要的，這是不好的心態，人生要向前看。”足見他的灑脫。