孟小冬出生於梨園世家，5歲學藝，7歲登臺，14歲的時候就在上海大世界登臺。

1925年孟小冬到北平發展期間認識了梅蘭芳，兩人合作演出期間彼此產生好感。

1926年合演《游龍戲鳳》產生良好社會效果後，梅蘭芳的戲迷門趁熱打鐵開始為他們撮合婚事。

時年33歲的梅蘭芳已經有兩房妻子，分別是元配王明華、續娶的福芝芳。

年僅20歲的孟小冬不甘心給人做小妾，但架不住梅蘭芳戲迷們如簧的巧舌，充當媒人角色的戲迷們說梅蘭芳過繼給他伯父家，他是兩房的繼承人，按古律可以為兩房各娶一位妻子，以便傳宗接代。這叫“雙祧”。

既然不是做小妾，孟小冬沒有計較二人年齡上的懸殊，就應允下來。

1927年春節過後，兩人結婚。

孟小冬與梅蘭芳結婚後，為了符合“雙祧”的說法，單獨居於一處住宅，且不再登臺演出。兩人過了三年的平靜婚姻生活。

1930年8月，梅蘭芳的大伯母過世，按風俗，梅蘭芳的妻子們都應該披麻戴孝，在靈堂接待弔唁賓客。當孟小冬趕來守靈時，卻被福芝芳派人攔在門口，不允許她進門。梅蘭芳百般相勸，福芝芳無動於衷；轉而又勸孟小冬，讓她先回家。孟小冬這才意識到媒人說的“雙祧”，原來是個騙局，怒而返家。

第二天孟小冬就到了天津，隱居起來。他們的婚姻就此宣告終結。

1933年9月，在天津《大公報》第一版上，孟小冬連登了三天啟事：“冬當時年歲幼稚，世故不熟，一切皆聽介紹人主持。名定兼祧，盡人皆知。乃蘭芳含糊其事，於祧母去世之日，不能實踐前言，致名分頓失保障。毅然與蘭芳脫離家庭關係。是我負人﹖抑人負我﹖世間自有公論，不待冬之贅言。”

那麼，孟小冬是如何輾轉認識杜月笙的呢？

杜月笙是上海川沙縣人。幼年父母雙亡，由其繼母和舅父養育。14歲時到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒。為人不守本分，嗜賭成性，常與一些流氓、歹徒廝混。後拜青幫陳世昌為老頭子。經陳世昌舉薦，拜在黃金榮門下，成為其親信，成為上海青幫的顯要人物。

杜月笙是個京劇票友，他的四房夫人有兩房都是京劇名伶。早在孟小冬剛出道時，杜月笙就經常看她的戲，早就有擁懷納抱之意。可是孟小冬到北平發展後，與梅蘭芳結婚，他也只好放棄了奢望。孟小冬離開梅蘭芳之後，拜餘叔巖為師繼續學戲。

出徒後，杜月笙邀請孟小冬來上海演出。杜月笙的四夫人姚玉蘭也是京劇鬚生坤伶，曾與孟小冬結為金蘭之好。這次孟小冬回到上海，自然與姚玉蘭往來密切，杜月笙也趁機靠近孟小冬。後來孟小冬還得知，在她與梅蘭芳婚變後，杜月笙曾幾次報復梅蘭芳，為她出氣。

或許是孟小冬對杜月笙心存感激，也或許是她意識到有杜月笙這樣的“老大”作保護，自己後顧無憂，經姚玉蘭說合，孟小冬與杜月笙同居了。

杜月笙得到了早就鍾情的孟小冬，對其呵護有加，鍾愛無比，過了幾年濃情蜜意，情深意重的恩愛時光。

1949年上海解放前夕，杜月笙攜家眷來到香港。這時的杜月笙已經60出頭，身體每況愈下。

1950年廣州解放後，杜月笙對定居香港產生了不安全感，就決定移居歐洲。杜月笙要侍從辦護照時，按人頭計算到孟小冬時，她說：“我跟了去，算什麼呀？”

一句話提醒了杜月笙，當天晚上，這位63歲的新郎就與42歲的孟小冬舉行了婚禮。

移居歐洲後的第二年，杜月笙病逝，孟小冬帶著分得的兩萬美元遺產回到香港，課徒授業以度餘生。

1967年移居臺灣。1977年因病不治逝世。