1950年，杜月笙曾打算全家遷到法國定居，他盤算著，自己一家帶上顧嘉棠和萬墨林兩家，一共要辦27張護照。當時眾人都在場，孟小冬忽然淡淡的來了一句：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”這輕輕的一句話，令他猛然想起一件最重要的事情還沒有辦，就是他和孟小冬的婚禮。

孟小冬和杜月笙的情緣持續了幾十年。當年十幾歲的孟小冬在上海登臺唱戲，就認識了大他19歲的杜月笙。孟小冬在杜月笙60大壽時走進了杜公館的大門。這中間30多年，杜月笙一直在默默支援著孟小冬，無論是她的事業，還是她的婚姻。也正是因為這幾十年的默默付出，杜月笙才迎來了晚年病榻的紅顏相伴。

杜月笙的前幾位夫人都跟著他享盡了榮華富貴，而孟小冬從進門開始，就整天和茶爐藥罐為伍，照顧他這個風燭殘年的病老頭子。其他夫人都是子女成群，只有孟小冬無兒無女，孤身一人。這位人稱“冬皇”的奇女子在杜月笙老病之年，落魄的時候，毅然踏進了杜家的大門，在他床前盡心服侍，卻毫無怨言，這讓杜月笙十分感動。可是孟小冬越發的無微不至的照顧，越發讓杜月笙覺得對不起她，甚至有時候會覺得在這個時候讓她進門對她太過殘酷。

當初孟小冬進杜家，沒有儀式，沒有請客，就那樣住進去了。雖然杜家上下都承認了這位夫人的身份，但說起來還是無名無分。別的事情，孟小冬都可以不在意，唯獨這一件，孟小冬是最在意的。孟小冬雖然平時沉默寡言，卻一直將這件事放在心上。

這次杜月笙決定將出國的事情延後考慮，馬上舉辦婚禮，不為別的，只為給孟小冬一個名分。這個決定遭到了幾乎所有人的反對。反對的理由不外乎三條。一是杜月笙身體不好，經不起折騰；二是時局不好，大家都是來避難的，何必破費；三是他們倆早就是夫妻了，沒有必要辦什麼婚禮。不過這次杜月笙的態度堅決，什麼人勸說都沒用，他表示一定要完成自己最後的心願，為了孟小冬，也為了他自己。最後，大家只好按他的要求去辦了。

鑑於杜月笙還有一位過世的原配和三位夫人，儀式就不舉行了，只辦婚宴。因為杜月笙身體不好，喜宴地點就定在了堅尼地臺杜公館裡，這裡地方小，所以請的客人都是至親好友。這些杜月笙都答應了，在它看來，這個婚宴的意義才是最重要的，也是孟小冬最在意的。儘管準備的既倉促又簡單，杜月笙還是盡最大努力辦好它。他堅持要最好的酒席，點了九龍飯店900港幣一桌的酒菜，婚宴開了10桌，受邀的親朋好友們無一人缺席，他們一起見證了這場罕見的婚禮。

這天，63歲的杜月笙穿戴一新，再做了一次新郎。而孟小冬穿著一件嶄新的滾邊旗袍，臉上也露出了難得的微笑。杜月笙在港的子女們一一上前，正式磕頭，稱呼孟小冬為“媽咪”。“媽咪”受禮後，也送給晚輩們每人一件禮物，女兒、媳婦們是手錶一隻，兒子、女婿們是西裝料子一套。杜月笙這位叱吒上海灘的“上海皇帝”，在行將就木之際，終於和“冬皇”孟小冬正式結為了伴侶。