洪武二十八年，蕭敬閹割入宮，因為他比較機靈，在入宮後成了司禮監內書堂的第一批宦官。
根據史料的記載，朱元璋選拔宦官有一個標準，那就是禁止內侍識文斷字，防止其干涉政務。不過，從蕭敬的傳記來看，顯然他的經歷與史料中的禁令有矛盾。蕭敬之所以能進入內書堂，完全是因為他有一定文采，並非文盲。
那麼，有沒有可能蕭敬等服務於內書堂的宦官是特例呢？史料中並未明言。
天順年間，蕭敬被提拔為長隨，當時的他負責替英宗盤點賞銀，並將賞銀髮放給功臣們。英宗每年都要打賞給臣子許多金銀錢串，蕭敬頗有會計之才，能將這些錢兩點算得絲毫不差。英宗覺得這小夥子是個人才，決定委以重任。
天順二年，蕭敬被提拔為御用監。那麼，什麼是“御用監”呢？就是專門負責皇宮掌造的太監，有點像是“採辦專員”，權力不小。
天順五年，蕭敬又晉升為右少監。此時的他，地位已等同於外廷四品大員。英宗對其極其賞識，還送給他一件蟒袍。要知道，只有手握實權的外廷官員，才有資格穿戴這種官服。能獲得這種殊榮，足見英宗對其的信任。
這年端午節，英宗帶著蕭敬來到校場，檢閱軍隊。英宗問道：“我知道你文章寫得不錯，不知道你射箭的功夫如何。”見皇帝要考驗自己，蕭敬立即抓住機會，連射三箭正中靶心。英宗對這個文武雙全的小夥子愈發賞識，將他任命為太監。
從這以後，蕭敬經常被英宗派往地方辦差。根據地方官的彙報，蕭敬來到地方辦事時十分注意影響，從不侵擾百姓，且為人端正清廉不受賄。英宗駕崩後，蕭敬的地位有所下降。畢竟一朝天子一朝臣，新皇帝並未將蕭敬視作親信，只是將他調任為神宮監，負責祭祀事宜。
成化三年，憲宗發覺了蕭敬的潛力，將他任命為內宮監，讓他打理皇帝的“小金庫”，也就是倉儲糧餉。說起來，這是蕭敬的老本行，他早年正是靠著一手精細的會計工作深得先帝賞識。擔任內宮監期間，蕭敬將過去的一些壞賬爛賬做得明明白白。
因蕭敬理賬有功，被憲宗提拔為司禮監僉書。隨後，蕭敬受朝廷指派，前往武岡等地協助地方官調查命案，在此期間他秉公執法，辦案公平，將案件理清後能及時將結果呈報給憲宗，此舉深得憲宗嘉許。
人在宮中，勢必要結交幾個朋友。
蕭敬與當時的東廠太監尚銘的關係不錯。尚銘是個典型的貪贓枉法之徒，“賣官鬻爵無所不至”。成化末年，尚銘的醜行敗露，終於被法律制裁了。由於蕭敬頗識時務，自知尚銘垮臺勢必會牽連己身，於是他甘願請奏皇帝前往裕陵司香，也就是替先帝守靈。
不過，是金子到哪都會發光。憲宗駕崩後，孝宗繼位，雖然此時的蕭敬未在京中，但孝宗對其早年功勞頗有耳聞，對其頗為賞識。當時有政敵在孝宗面前彈劾蕭敬，可孝宗卻一直在幫蕭敬說好話，還對文武百官表示：“雖然朕一直沒給蕭敬實權，但他始終是朕的顧問。”
弘治三年，上任司禮監離職，孝宗覺得是時候重新啟用蕭敬了，於是便將他調回京城，擔任司禮監。當時的蕭敬，已有權與皇帝協商軍國大政。因為蕭敬這麼多年讀了不少書，熟悉古今典故，所以不論孝宗提出什麼問題，他都能隨時引用典故給予回答。
從這以後，朝中的一切大型典禮，均由蕭敬安排。
在張延齡一案中，孝宗派蕭敬會同督察院、大理寺審案。張延齡犯了什麼案子呢？這就要從張皇后開始講起了。
皇后張氏嚴守婦道，深得成祖及徐皇后嘉許。不過，其族弟張延齡卻是個不折不扣的混蛋，靠著姐姐的皇后身份，張延齡縱容家奴行兇傷人，魚肉鄉里。地方官將張延齡的惡行上報朝廷後，孝宗看在張皇后的面子上，並未嚴查此事，只是派蕭敬酌情處理。
按理說，皇帝將案子交給蕭敬，就是想讓他從寬處理。不過，蕭敬向來執法嚴明，並未因為張延齡是皇后族弟而從輕發落。按照大明例律，蕭敬給了張延齡應得的制裁。從這以後，朝廷的文武百官都知道了蕭敬這個響噹噹的人物。
弘治十八年，孝宗駕崩。孝宗臨終之際，將太子託孤於蕭敬。這位太子，即是後來的明武宗。正德年間，深受皇室重新的蕭敬再次出任司禮監。雖然此時的蕭敬已七十四歲高齡了，但每次武宗向他請教問題時，他仍能提出行之有效的解決辦法。
鑑於蕭敬年事已高，武宗特許他可以在宮裡乘坐轎子。在當時，除皇帝和帝后之外，鮮有宮人能享受此特權。自正德十二年開始，武宗經常以巡查各地為由，出宮遊玩，尋歡作樂。當時的文武大臣均不敢諫言，唯有蕭敬站出來指正皇帝的缺點。
但遺憾的是，武宗獨斷專行，根本聽不進老臣的勸阻。武宗頗為重視蕭敬，每次他外出巡遊，都會將宮中的大小事務交付於蕭敬，讓他留守。不論是內宮的宦官，還是外廷的大臣，每個人都很尊敬這位德高望重的老太監。
由於蕭敬與寧王交好，兩人的關係比較密切。所以，在寧王謀反案事發後，蕭敬受到了牽連。武宗認為蕭敬年事已高，且並未直接參與謀反，所以並未將其逮捕入獄。然而，死罪可免，活罪難逃，武宗讓蕭敬繳納了一大筆罰銀，並免去了他司禮監的職務。
在這段時間裡，年過古稀的蕭敬在宮外過了一段安靜的日子。武宗駕崩後，世宗登基。世宗同樣賞識老太監蕭敬，認為他既有德有才，又熟悉宮中的大小事務。所以，世宗下旨將蕭敬召回宮中，讓他負責機務。
當時，明世宗按照祖制前往郊外祭天，已八十多歲的蕭敬仍能有條不紊地安排一應事務。後來，每次世宗外出巡視，總會將蕭敬帶在身邊，讓這位有經驗的老太監指導自己。不知不覺，蕭敬跟隨世宗已有幾年了。
此時的蕭敬，已經是一位白髮蒼蒼的八旬老人，剛剛過完了八十五歲生辰的他依舊體格硬朗、頭腦清明。在皇宮中行走時，蕭敬仍能像其他太監一樣，每一步都嚴守分寸。不過，由於蕭敬早年執法嚴明，得罪了不少人，也為自己樹立了許多政敵。
所以，世宗隔三差五便會收到一份彈劾蕭敬的摺子。
當然，這些摺子中陳述的蕭敬罪行，多半是子虛烏有的。例如在《請逐太監蕭敬疏》這道奏摺中，大員張原稱蕭敬“囊橐積資不下一二十萬”。從蕭敬的生平事蹟來看，他從未做過貪贓枉法之事。況且此時的蕭敬已是八旬老人，膝下無子，又怎會貪汙那些黃白之物呢？
不過，朝中流傳的風言風語太多，蕭敬的心中也有數。此時的他，已無餘力與政敵周旋，不如功成身退。
於是，蕭敬向世宗請辭，告老還鄉。
由於蕭敬年事已高，世宗批准了這位老臣的要求。嘉靖感念他曾經為皇室做出的功勞，所以給了蕭敬頗為豐厚的“離休待遇”。
除了每年的俸祿照常之外，每個月朝廷會額外撥給蕭敬十石糧食，每年給他安排十名奴僕供蕭敬使喚，每逢年節還會有宮人送去食物和賞錢。
要知道，明朝皇帝比較摳門，官員的“福利待遇”普遍偏低。蕭敬所能享受到的離休待遇，是內閣大學士都享受不到的。
在蕭敬去世後，朝廷賜予蕭氏一百兩白金，作為他的喪葬費。皇帝還安排當朝大學士翟鑾為這位老太監撰寫墓表：
“蕭敬天資聰穎，自幼明事理。靠著在宮中讀書的便利條件，學習了大量古籍，有極其豐富的學識。蕭敬的文筆不俗，他的文章清高雅緻，且從不用華麗的辭藻修飾。早年蕭敬曾臨摹歐帖，後來又效仿沈體，尤其精於草書。”
蕭敬先後侍奉過六位皇帝，在仕途中也曾幾度浮沉，曾四度出任司禮監掌印太監，四度出任秉筆太監。蕭敬入宮五十年來，其門生多達數百人。
蕭敬待人接物十分寬厚，楊一清擔任內閣學士時，曾因公事對蕭敬有所冒犯，但蕭敬並未掛懷。蕭敬雖然也曾違反常規，做了些出格的事，但他從不以權謀私，勾結朋黨。
蕭敬雖然伺候了皇帝五十幾年，但他的私宅只有一間，從未置辦產業。
甚至於，在告老還鄉之後，他從不提政事，只與知交好友喝茶下棋。臨終之際，蕭敬仍不忘告誡自己的侄子：“為人臣子，最忌諱欺上瞞下。”
可以說，像蕭敬這樣不貪贓枉法，一心為國的宦官，在明朝中後葉堪稱絕無僅有。正因他的蔭福，蕭敬的從孫、侄孫都在朝中擔任錦衣衛，蕭氏家門興旺。
參考資料：
【《明朝太監蕭敬》、《明史》】
