民國時期，正是國內動亂不已的艱難時期，正所謂亂世出英雄，舊上海湧現出了三大亨，分別是杜月笙、黃金榮和張嘯林。其中杜月笙和黃金榮都曾經擔任過青幫的老大，然而誰知道，青幫真正意義上的創始人是一位女性呢？她就是黃金榮的妻子林桂生。

在舊上海，說起林桂生可以說是無人不知，因為她的出身本身就十分不簡單，沒人想到這位年輕的女子竟然是妓院“煙花間”的太子女。雖然妓院這個名詞不文雅，然而在亂世裡，妓院卻十分常見。為了讓這盤生意更加紅火，林桂生從蘇州找來一些美女，把她們帶到妓院。在她的管理下，妓院生意越來越好，也使很多同行願意和她並肩發展。從此，“阿桂姐”的名號就從這條花街柳巷中傳至大上海。

在當時的社會，女性的思想還沒有開放到在社會上闖名堂走江湖的層次。但是不一樣的出身使林桂生十分嚮往江湖上的刀光劍影，她希望世人都知道自己的存在。為了更好地發展自己的勢力，她想組建黑幫。在機緣巧合之下，這位年輕的女子遇到了黃金榮，世人都以為這對年經男女在一起一定會發生驚天動地的愛情故事。然而，林桂生卻認為愛情無法幫助自己成立青幫，她只是認為流氓一樣的黃金榮適合結婚，更加適合幫助自己發展勢力，建立青幫。

當時黃金榮只是一名小警察，地痞流氓的氣質卻在煙花間裡不經意流露出來。於是，林桂生把婚姻的賭注壓在黃金榮身上。事實證明，她賭對了。婚後不久，她創立的青幫勢力越發擴大，因為丈夫身份的關係，沒人敢動這位大姐大的產業。只用了幾年時間，青幫就成為了上海黑幫組織的龍頭大佬。黃金榮也因此連升幾級，成為督察長。“買賣婚姻”從來都不存在愛情，林桂生和黃金榮的婚姻也一樣。林桂生十分清楚和黃金榮結婚的目的是什麼，她不強求黃金榮給她愛情，更何況他們的婚姻就像一門生意，她只想黃金榮能夠和自己一起經營“生意”，而不是去幹涉對方。

然而，沒有愛情的婚姻就像沒有房梁的屋子，風一吹就散架。當黃金榮把露蘭春帶回家的時候，這段維持了二十多年的買賣婚姻也走到尾聲。在舊社會里，家裡的正室通常是掌管財務的人，黃金榮把露蘭春帶回來以後，第一件事就是讓林桂生交出財務大權，這相當於要林桂生讓出正室的位置。性格要強的林桂生肯定不會退讓，於是她主動放棄了正室的位置，並與黃金榮離婚，為這段婚姻畫上一個句號。可惜的是，這時的林桂生已經步入中年了。

沒有女主人的家很快就產生了變化，黃金榮的事業也因此受到嚴重影響，連青幫的老大地位也因此被杜月笙所取代，而那位嬌媚的露蘭春也在此時狠狠地踩了黃金榮一腳，帶著黃家的家產和別的男人跑路了。此時，黃金榮才想到髮妻的好處，到處找林桂生求複合。目睹曾經的丈夫變得落魄不堪，林桂生卻毫不心軟，她知道上一段買賣婚姻已經結束，複合也沒有任何意義，所以她拒絕了黃金榮，決心至死不相往來。她一直住在上海的一所老房子裡，年輕時那些叱吒風雲的往事就如浮雲一樣，就在這間房子裡，林桂生走完自己的一生，享年104歲。

女性一向十分感性，但林桂生是例外，她知道愛情不能勉強，婚姻也不能帶來幸福，她理性地希望婚姻能幫助自己成就事業。表面看她的婚姻最終失敗了，但在婚姻出現問題的時候，能瀟灑離開，又有多少人能做到呢？