1998年，被周星馳發掘，加盟電影《喜劇之王》，柳飄飄是一名舞女，一次她來到伊天仇的戲劇訓練班要求學戲，原來柳飄飄有一段非常不愉快的經歷，在尹天仇對她指導的過程中，柳飄飄對天仇漸生情愫，同時她也成為了夜總會里當紅的小姐。

拍《喜劇之王》的時候，張柏芝還是個天真任性的少女，在片場時，她對周星馳幾乎是百依百順 。張柏芝在《喜劇之王》中飾演柳飄飄，這也是她第一次登上大銀幕飾演角色 。

憑藉在片中飾演的柳飄飄一角而成名［1］，並獲得香港電影金像獎最佳新人獎提名。

1999年《星願》該片講述既盲又啞的洋蔥頭向暗戀的護士秋男表白後卻意外身亡，他以別人的身份返回人間五天，歷經萬難與秋男相認並道別的故事。

堅強又柔情的小護士，她定期給洋蔥頭剪頭髮，也經常把自己的喜怒哀樂講給他聽，與洋蔥頭之間有特殊的感情，在其死後終於明白自己仍深愛著他。張柏芝憑藉該片獲得第19屆香港電影金像獎最佳新人獎。

2001年《白蘭》該影片講述漂洋過海到韓國投奔叔叔的白蘭在韓國的各種遭遇。

母親去世後，她從中國前往韓國投靠素未謀面的姨媽，但是姨媽早已移民加拿大。為了生活，她只好在介紹所的安排下，與黑社會的小混混李江齊假結婚，取得簽證，以便留下工作。憑藉此片不僅為她帶來韓國電影大鐘獎最佳女主角提名，還令她在韓國的知名度進一步提升。

2002年《河東獅吼》是由一百年電影有限公司出品的一部愛情喜劇電影，影片根據蘇東坡的《河東獅吼》改編，講述了野蠻妻子柳月虹和小男人程季常之間發生的搞笑感人的愛情故事。

年輕貌美，武藝高強，自小家中受寵，性情暴燥剛烈，多次相親屢遭失敗。偶然的機會她邂逅了風流才子陳季常，在常好友蘇東坡的演詞會上，意外地被邀請來的嘉賓皇上賜了婚，與常結為了夫妻。後因陳季常出軌，不願妥協而喝下了忘情水。

憑藉此電影獲得第3屆華語電影傳媒大獎港臺最受歡迎女演員金獎。

《老鼠愛上貓》是一部古裝喜劇片，影片取材於中國家喻戶曉的《七俠五義》，以誇張的手法重新演繹了“御貓”展昭和“錦毛鼠”白玉堂之間的恩怨情仇。

五鼠之一的錦毛鼠，性格機靈活潑、動作敏捷、身手古怪靈精，素愛女扮男裝行俠仗義，其亦正亦邪的性格深深吸引了展昭，是展昭一生中最可怕亦最重要的朋友。

《無極》是陳凱歌執導的一部東方奇幻史詩電影，影片講述了一個窮孩子受到命運女神眷顧，成為世上最美的傾城王妃，但命運詛咒永遠得不到真愛，身份卑微的崑崙奴，真心愛她，以自己的生命為代價，讓她獲得重新選擇的權利。而得到真愛的過程亦不是那麼一帆風順，傾城王妃還要在北公爵無歡、大將軍光明、和奴隸崑崙之間進行一場驚天動地的愛情角力。

傾城 ，正如她的名字所示，她擁有傾國傾城的面貌，也擁有足以讓一個人摧毀一座城市的力量，她是個可憐的人，用無愛的一生換來榮華富貴，但她又是個幸福的人，因為有一個人真願意為他衝破命運枷鎖，即使一無所有。